2-(4-chlorophenyl)-5-methyloxazolo<4,5-c>quinolin-4(5H)-one | 65161-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methyloxazolo<4,5-c>quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-5H-oxazolo[4,5-c]quinolin-4-one；2-(4-Chlorophenyl)-5-methyl-[1,3]oxazolo[4,5-c]quinolin-4-one
• CAS: 65161-69-5
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 310.74
• InChiKey: NHXBIJFTWJBRMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266 °C
• 沸点：
  530.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{(4-Chloro-phenyl)-[(E)-hydroxyimino]-methyl}-4-hydroxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-methyloxazolo<4,5-c>quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和4-羟基-2-喹诺酮类和4-羟基香豆素-3-芳酰基衍生物的反应†

  摘要：

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330324

文献信息

• Rational Design, Synthesis and Evaluation of Oxazolo[4,5‐ <i>c</i> ]‐quinolinone Analogs as Novel Interleukin‐33 Inhibitors
  作者：Yujin Kim、Chao Ma、Seonghu Park、Yujin Shin ‐、Taeyun Lee、Jiwon Paek、Kyong Hoon Kim、Geonhee Jang、Haelim Cho、Seyoung Son、Sang‐Hyun Son、Ki Yong Lee、Kiho Lee、Yong Woo Jung、Young Ho Jeon、Youngjoo Byun

  DOI：10.1002/asia.202100896

  日期：2021.11.15

  The oxazolo[4,5-c]-quinolinone analog 7 c is the first small-molecule inhibitor of interleukin-33, demonstrated by its binding to the interface of IL-33 and ST2 in a 2D NMR study and a strong inhibition of interleukin-6 production in human mast cells.

  的恶唑并[4,5-C] -喹啉酮类似物7  Ç是白细胞介素33的第一小分子抑制剂，其结合至IL-33和ST2的在2D NMR研究的接口和白细胞介素的强抑制证明-6 在人类肥大细胞中产生。
• A Simple Method for the Synthesis of 5-Methyloxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：J. R. Merchant、S. S. Shirali

  DOI：10.1246/bcsj.50.3075

  日期：1977.11

  A general and simple method for the synthesis of oxazolo[4,5-c]quinoline-4(5H)-ones by heating 3-amino-4-hydroxy-2-quinolone hydrochloride with aromatic acids in the presence of PPA has been described. The structures are based on spectral and analytical data.

  本文描述了一种通过在PPA存在下将3-氨基-4-羟基-2-喹啉酮盐酸盐与芳香族酸加热来合成噁唑并[4,5-c]喹啉-4(5H)-酮的通用且简单的方法。这些结构基于光谱和分析数据。
• PONOMAREV, O. A.;BRUSILTSEV, YU. N.;GRIF, V. X.;MITINA, V. G., YKP. XIM. ZH., 56,(1990) N, S. 272-276
  作者：PONOMAREV, O. A.、BRUSILTSEV, YU. N.、GRIF, V. X.、MITINA, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of 3-aroyl derivatives of 4-hydroxy-2-quinolones and 4-hydroxycoumarin
  作者：Thomas Kappe、Barbara Schnell

  DOI：10.1002/jhet.5570330324

  日期：1996.5

  cyanide and 18-crown-6. A one pot procedure is presented in which the esters do not need to be isolated. Reduction of the aryl ketones 4 and 11 with zinc dust leads to the benzyl derivatives 5 and 12. Reaction of the aryl ketones 4 and 11 with hydroxylamine and subsequent heating of the crude product leads via thermal Beckmann rearrangement and dehydration to oxazoloquinolones 7 and 14. 2-Aroyloxypyrido[1

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。