3-(3-(2-bromophenyl)propyl)-1H-indole | 1386383-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(2-bromophenyl)propyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[3-(2-bromophenyl)propyl]-1H-indole
• CAS: 1386383-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN
• 分子量: 314.225
• InChiKey: WVAYKDUWHWXNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(2-bromophenyl)propyl)-1H-indole 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的吲哚脱芳香化反应：便捷获得螺环吲哚衍生物

  摘要：

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。

  DOI：

  10.1021/ol301663h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 3-(3-(2-bromophenyl)propyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的吲哚脱芳香化反应：便捷获得螺环吲哚衍生物

  摘要：

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。

  DOI：

  10.1021/ol301663h

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Dearomative Arylation of Indoles: Convenient Access to Spiroindolenine Derivatives
  作者：Ke-Jia Wu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol301663h

  日期：2012.7.20

  Dearomatization of an indole via palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction has been realized. With readily available triphenylphosphine as ligand, various spiroindolenine derivatives have been obtained in good to excellent yields, and enantioselective control is also feasible with chiral ligands.

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Dearomative Arylation of Indoles via a Desymmetrization Strategy
  作者：Yu-Han Nie、Masaaki Komatsuda、Ping Yang、Chao Zheng、Junichiro Yamaguchi、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00129

  日期：2022.2.25

  Pd-catalyzed asymmetric dearomative arylation of C3-substituted indoles is realized via a desymmetrization strategy. A BINOL-derived chiral phosphoramidite ligand is found to be highly efficient for the stereoselective control in this reaction. This method provides a convenient synthesis of spiroindolenines bearing two stereogenic centers in good yields (up to 98%) with excellent diastereo- and enantioselectivities

  Pd催化的C3取代吲哚的不对称脱芳芳基化是通过去对称化策略实现的。发现 BINOL 衍生的手性亚磷酰胺配体对于该反应中的立体选择性控制非常有效。该方法以良好的收率（高达 98%）和优异的非对映和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）方便地合成带有两个立体中心的螺二氢吲哚，也可用于不对称脱芳芳基化简单的 C3 栓系吲哚。