1-[1,1':4',1''-terphenyl]-2-ylpropan-1-one | 1228925-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1,1':4',1''-terphenyl]-2-ylpropan-1-one
• 英文别名: 1-[2-(4-Phenylphenyl)phenyl]propan-1-one；1-[2-(4-phenylphenyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1228925-52-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: UAYVFBSNNMRSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 以106.6 mg的产率得到1-[1,1':4',1''-terphenyl]-2-ylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？H键活化与格利雅试剂的芳基吡啶和亚胺的邻位芳构化

  摘要：

  所述的芳基化直接邻-C 芳吡啶或与芳基格氏试剂的芳亚胺H键已经通过使用铁二胺催化剂和二氯烷烃如在短的反应时间的氧化剂来实现（例如，5分钟）在温和的条件下（0°C）。使用芳族助溶剂（例如氯苯和苯）以及缓慢添加格氏试剂对于提高反应效率至关重要。与使用芳基锌试剂的先前开发的反应相比，本芳基化反应具有明显的优点，例如其反应速率和原子经济性。选择性C在离去基团例如对甲苯氧基，氯和溴基的存在下发生H键活化。化学计量反应和动力学同位素效应的研究为反应中间体和CH键活化步骤提供了启示。

  DOI：

  10.1002/asia.201100470

文献信息

• Iron-Catalyzed CH Bond Activation for the ortho-Arylation of Aryl Pyridines and Imines with Grignard Reagents
  作者：Naohiko Yoshikai、Sobi Asako、Takeshi Yamakawa、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201100470

  日期：2011.11.4

  Direct arylation of the ortho‐CH bond of an aryl pyridine or an aryl imine with an aryl Grignard reagent has been achieved by using an iron‐diamine catalyst and a dichloroalkane as an oxidant in a short reaction time (e.g., 5 min) under mild conditions (0 °C). The use of an aromatic co‐solvent, such as chlorobenzene and benzene, and slow addition of the Grignard reagent are essential for the high

  所述的芳基化直接邻-C 芳吡啶或与芳基格氏试剂的芳亚胺H键已经通过使用铁二胺催化剂和二氯烷烃如在短的反应时间的氧化剂来实现（例如，5分钟）在温和的条件下（0°C）。使用芳族助溶剂（例如氯苯和苯）以及缓慢添加格氏试剂对于提高反应效率至关重要。与使用芳基锌试剂的先前开发的反应相比，本芳基化反应具有明显的优点，例如其反应速率和原子经济性。选择性C在离去基团例如对甲苯氧基，氯和溴基的存在下发生H键活化。化学计量反应和动力学同位素效应的研究为反应中间体和CH键活化步骤提供了启示。