2,4,6-Me3C6H2NMe3(+)*OTf(-) | 1310694-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Me3C6H2NMe3(+)*OTf(-)
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonate;trimethyl-(2,4,6-trimethylphenyl)azanium
• CAS: 1310694-10-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₂₀N
• 分子量: 327.368
• InChiKey: DITNZKQFQMHXBN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Me3C6H2NMe3(+)*OTf(-) 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-mesityl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl- and Benzyltrimethylammonium Salts via C–N Bond Cleavage

  摘要：

  By developing a mild Ni-catalyzed system, a method for direct borylation of sp(2) and sp(3) C-N bonds has been established. The key to this hightly efficient C-N bond borylative cleavage depends on the appropriate choice of the nickel catalyst Ni(COD)(2), ICy center dot HCl as a ligand, and the use of 2-ethoxyethanol as the cosolvent. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tool for gram-scale synthesis and late-stage C-N borylation of complex compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02557
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2,4,6-五甲基苯胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 反应 20.0h， 以61%的产率得到2,4,6-Me3C6H2NMe3(+)*OTf(-)
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基三甲基碘化铵与有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷

  DOI：

  10.1002/anie.201100683