((4R,5R,6S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-octyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acetaldehyde | 118992-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4R,5R,6S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-octyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acetaldehyde
• CAS: 118992-01-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: KKRVTRSIUCBHGT-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5R,6S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-octyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acetaldehyde 在 2-甲基-2-丁烯 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ((4R,5R,6S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-octyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体异构的不对称全合成avenaciolide和isoavenaciolide。具有/不具有三甲基甲硅烷基导向基团的2-乙烯基羟醛还原反应中立体选择性的完全逆转

  摘要：

  立体发散性：通过手性环氧醇衍生物的1,2-重排，实现了avenaciolide和isoavenaciolide的不对称全合成，其中将具有/不具有TMS导向基团的立体选择性的完全逆转用于还原2-乙烯基醛醇是关键分支点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85441-6
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 咪唑 、 titanium(II) diisopropoxide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((4R,5R,6S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-octyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硅指导的2-乙烯基-1,3-二醇的立体选择性合成：带有和不带有甲硅烷基的立体发散与avenaciolide和isoavenaciolide的合成有关

  摘要：

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86656-4