(4R,5R,6R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-4-octyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane | 111427-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-4-octyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane
• CAS: 111427-81-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: DQIADOBHSUTHQH-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-4-octyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 sodium perchlorate 、 氢气 、 双氧水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3aα,4α,6aα)-dihydro-4-octylfuro<3,4-b>furan-2,6(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  立体异构的不对称全合成avenaciolide和isoavenaciolide。具有/不具有三甲基甲硅烷基导向基团的2-乙烯基羟醛还原反应中立体选择性的完全逆转

  摘要：

  立体发散性：通过手性环氧醇衍生物的1,2-重排，实现了avenaciolide和isoavenaciolide的不对称全合成，其中将具有/不具有TMS导向基团的立体选择性的完全逆转用于还原2-乙烯基醛醇是关键分支点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85441-6
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[3-[(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]undec-1-en-3-yloxy]silane 在 二异丙氧基二氯化钛 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R,6R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-4-octyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  立体异构的不对称全合成avenaciolide和isoavenaciolide。具有/不具有三甲基甲硅烷基导向基团的2-乙烯基羟醛还原反应中立体选择性的完全逆转

  摘要：

  立体发散性：通过手性环氧醇衍生物的1,2-重排，实现了avenaciolide和isoavenaciolide的不对称全合成，其中将具有/不具有TMS导向基团的立体选择性的完全逆转用于还原2-乙烯基醛醇是关键分支点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85441-6

文献信息

• Silicon-directed stereoselective synthesis of 2-vinyl-1,3-diols
  作者：Keisuke Suzuki、Mayumi Miyazawa、Masato Shimazaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86656-4

  日期：1988.1

  and without the TMS group, where complete reversal of the diastereo-selection was observed in the reduction of the -aldols. This stereo-divergence was useful in the selective synthesis of a pair of isomeric lactones, avenaciolide and isoavenaciolide.

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。
• SUZUKI, KEISUKE;MIYAZAWA, MAYUMI;SHIMAZAKI, MASATO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4061-4072
  作者：SUZUKI, KEISUKE、MIYAZAWA, MAYUMI、SHIMAZAKI, MASATO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——