(S)-dimethyl 2-ethynylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1206604-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-ethynylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-ethynylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1206604-31-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: MQQNVEHPJXDXMI-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-ethynylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~165.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.17h， 生成 (7S,10S)-11-benzyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-7,10-epiminocycloocta[c]pyridine-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内交叉[3 + 2]环加成策略合成（-）-吡啶基[3,4-b]高环烷（PHT）和（±）-PHT

  摘要：

  从便利的起始原料开始，通过7个步骤即可有效合成（-）-吡啶基[3,4- b ]高环烷（PHT）和（±）-PHT。关键的转变包括通过Sc（OTf）3催化的分子内跨[3 + 2]环加成（IMCC），然后进行Krapcho脱羧和Barton还原脱羧，有效构建9-氮杂-[4.2.1]壬桥核心骨架。本工作为合成其他桥接类似物提供了一种通用而有效的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701438

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Allenes from 1,1-Cyclopropanediesters
  作者：Pascal Cérat、Philipp J. Gritsch、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol902766f

  日期：2010.2.5

  Highly substituted allenes were obtained by the S(N)2' addition of organocuprate reagents on 2-propargyl-1,1-cyclopropanediesters. This new methodology permits the synthesis of highly enantioenriched allenes as the reaction proceeds with retention of the enantiomeric purity of the starting cyclopropane. The use of higher order cuprates was instrumental in obtaining the reported results.
• Synthesis of (−)-Pyrido[3,4-b]homotropane (PHT) and (±)-PHT via an Intramolecular Cross [3+2] Cycloaddition Strategy
  作者：Bingxia Sun、Jun Ren、Siyang Xing、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701438

  日期：2018.4.3

  An efficient synthesis of (−)‐pyrido[3,4‐b]homotropane (PHT) as well as (±)‐PHT has been achieved in 7 steps from conveniently available starting materials. Key transformations involve an efficient construction of the core bridged 9‐aza‐[4.2.1]nonane skeleton via a Sc(OTf)3‐catalyzed intramolecular cross [3+2] cycloaddition (IMCC) followed by Krapcho decarboxylation and Barton reductive decarboxylation

  从便利的起始原料开始，通过7个步骤即可有效合成（-）-吡啶基[3,4- b ]高环烷（PHT）和（±）-PHT。关键的转变包括通过Sc（OTf）3催化的分子内跨[3 + 2]环加成（IMCC），然后进行Krapcho脱羧和Barton还原脱羧，有效构建9-氮杂-[4.2.1]壬桥核心骨架。本工作为合成其他桥接类似物提供了一种通用而有效的策略。