1,4,9-Trichloro-acridine | 412924-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4,9-Trichloro-acridine
• 英文别名: 1,4,9-trichloroacridine
• CAS: 412924-10-8
• 化学式: C₁₃H₆Cl₃N
• 分子量: 282.556
• InChiKey: IEDYEOLXDDRGOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,9-Trichloro-acridine 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型，与抗癌生物碱丙烯醛相关的硫代rid啶酮衍生物的合成，生物学评估和分子建模。

  摘要：

  丙烯醛生物碱的报道充分但中等的抗肿瘤活性使我们合成了一系列与丙烯醛有关的硫代rid啶酮化合物，作为潜在的抗癌药物。将化合物设计为DNA嵌入剂或具有共价键形成潜力的DNA嵌入剂。与鲑鱼睾丸DNA络合后，化合物的红移表明嵌入是DNA结合的方式。发现该化合物的结合相互作用约为10（2）M（-1），而最有效的化合物1-（2-二甲基氨基乙基氨基）-9（10H）-硫代rid啶的结合相互作用为10（4）M（- 1）。发现针对HL-60细胞的体外细胞毒性活性（IC50）为3.5至22μg/ mL。QSAR分析得出了一个多元线性回归方程，DNA结合的r2为0.847，r2为0。575为细胞毒性。QSAR分析中使用的物理化学参数是logP，极性表面积和计算出的摩尔折射率。还进行了对接研究，以比较研究中最有效和最不有效的化合物的结合，从而预测所需的化学特征，以在药物设计工作中进一步加以利用。该系列中的硫代rid

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.051
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-二氯苯胺基)苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.25h， 生成 1,4,9-Trichloro-acridine
  参考文献：
  名称：

  光电重要的新型cri啶-异吲哚啉-1,3-二酮衍生物的合成和计算研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的2-（4-（4-（acridin-9-ylamino）phenyl）isoindoline-1,3-dione衍生物，即2-（4-（4-甲氧基acridin-9-ylamino）phenyl）isoindoline-1 ，3-二酮[S1]，2-（4-（3-氯rid啶-9基氨基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮[S2]，2-（4-（2-氟丙烯酸酯-9基氨基）苯基）异吲哚啉- 1,3-二酮[S3]，2-（4-（1,4-二氯ac啶-9基氨基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮[S4]。这些化合物的光物理，热性质通过光谱和热成像方法表征。记录了这些衍生物在不同溶剂中的吸光度和荧光光谱，以了解溶质和溶剂相互作用的作用。这些化合物显示出高的热稳定性，在250–287°C的范围内，热分解温度在失重5％的情况下。与这些化合物相比，含衍生物的供体基团表现出优异的荧光化合物性能。使用DFT（密度泛函理论）G09软件（B3LYP

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02376-2