bis(allyloxy) disulfide | 3359-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(allyloxy) disulfide
• 英文别名: bis-allyloxy-disulfane；Diallyloxy-disulfid；3-(Prop-2-enoxydisulfanyl)oxyprop-1-ene
• CAS: 3359-57-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 178.276
• InChiKey: BOOBBHAICWLJQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(allyloxy) disulfide 、 3-丁炔-2-醇 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到buta-1,2-diene-1-sulfinic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  混合烯丙基和丙二烯亚磺酸盐的实用合成

  摘要：

  已经发现了一种通过在室温下用醇处理对称二烷氧基二硫化物 (ROSSOR) 来制备混合次硫酸盐 (ROSOR') 的新的、通用的和有效的方法。随后的混合次硫酸盐（例如烷基烯丙基和烷基炔丙基次硫酸盐）的自发 [2,3]-σ 重排以良好的产率提供混合的烷基烯丙基和烷基丙二烯亚磺酸盐。后者不易通过其他途径获得。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41038
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到bis(allyloxy) disulfide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二烷氧基二硫化物的简便制备和重排

  摘要：

  烯丙基二烷氧基二硫化物以良好的产率获得，并且已经研究了它们的反应性。类似于烯丙基次硫酸盐，这些酯经历双[2,3] -sigmatropic重排到适当的VIC -disulfoxides。后者是不稳定的，会自发地重排为相应的硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02174-8

文献信息

• Generalized Synthesis and Physical Properties of Dialkoxy Disulfides
  作者：Eli Zysman-Colman、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo050574s

  日期：2005.7.1

  of the inherently large barrier to rotation and the resultant thermal decomposition pathway is discussed. Both phenomena are shown to be solvent independent; hindered rotation is substrate independent. The decomposition of 1a is ca. 7 kcal/mol higher than the barrier to rotation about the S−S bond. The combined evidence suggests acyclic unsymmetric homolytic cleavage of the dialkoxy disulfide.

  为了研究醇的S 2 Cl 2偶联形成二烷氧基二硫化物的范围，进行了底物研究。化合物1b和1f是新化合物；连同1a，1c，1h和1j一起，所有标题化合物均得到了充分表征，产率为1a和1c已根据先前报道的合成方法进行了优化。随着产率的变化，已经仔细探究了R-取代基关于OSSO部分的作用。进行了此类聚结行为的底物和溶剂研究。讨论了旋转固有的大障碍的起源以及由此产生的热分解途径。两种现象均显示出与溶剂无关。旋转受阻与基材无关。1a的分解约为。比围绕S-S键旋转的势垒高7 kcal / mol。综合证据表明，二烷氧基二硫化物的无环不对称均质裂解。
• Organic Esters of Bivalent Sulfur. I. Dialkoxy Disulfides
  作者：Q. E. Thompson、M. M. Crutchfield、M. W. Dietrich、E. Pierron

  DOI：10.1021/jo01019a044

  日期：1965.8