(2R,3R,4S)-3-ethenyl-1-phenylmethoxydodecane-2,4-diol | 111467-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-ethenyl-1-phenylmethoxydodecane-2,4-diol
• CAS: 111467-98-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: QPANPWMRBPOBBB-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-ethenyl-1-phenylmethoxydodecane-2,4-diol 生成 (3aR,4S,6aR)-3-亚甲基-4-辛基-4,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d]呋喃-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  立体异构的不对称全合成avenaciolide和isoavenaciolide。具有/不具有三甲基甲硅烷基导向基团的2-乙烯基羟醛还原反应中立体选择性的完全逆转

  摘要：

  立体发散性：通过手性环氧醇衍生物的1,2-重排，实现了avenaciolide和isoavenaciolide的不对称全合成，其中将具有/不具有TMS导向基团的立体选择性的完全逆转用于还原2-乙烯基醛醇是关键分支点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85441-6
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[3-[(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]undec-1-en-3-yloxy]silane 在 二异丙氧基二氯化钛 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3-ethenyl-1-phenylmethoxydodecane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体异构的不对称全合成avenaciolide和isoavenaciolide。具有/不具有三甲基甲硅烷基导向基团的2-乙烯基羟醛还原反应中立体选择性的完全逆转

  摘要：

  立体发散性：通过手性环氧醇衍生物的1,2-重排，实现了avenaciolide和isoavenaciolide的不对称全合成，其中将具有/不具有TMS导向基团的立体选择性的完全逆转用于还原2-乙烯基醛醇是关键分支点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85441-6

文献信息

• Silicon-directed stereoselective synthesis of 2-vinyl-1,3-diols
  作者：Keisuke Suzuki、Mayumi Miyazawa、Masato Shimazaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86656-4

  日期：1988.1

  and without the TMS group, where complete reversal of the diastereo-selection was observed in the reduction of the -aldols. This stereo-divergence was useful in the selective synthesis of a pair of isomeric lactones, avenaciolide and isoavenaciolide.

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。
• SUZUKI, KEISUKE;MIYAZAWA, MAYUMI;SHIMAZAKI, MASATO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4061-4072
  作者：SUZUKI, KEISUKE、MIYAZAWA, MAYUMI、SHIMAZAKI, MASATO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——