4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indole | 151320-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indole
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 151320-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: IOTYWLGETOFSSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indole 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N′-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl)-4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  细菌转录起始复合物形成的新型双吲哚抑制剂的合成和生物学活性†

  摘要：

  细菌对临床批准的抗生素的耐药性不断提高，导致当今临床医生的治疗选择令人震惊地减少。我们有针对性细菌RNA聚合酶之间的互动至关重要σ 70 / σ一用于开发显示出新的抗菌活性机理的先导分子。合成了几类细菌转录起始复合物形成的结构相关的双吲哚抑制剂，并对其抗菌活性进行了评估。吲哚-7-和吲哚-2-碳酰肼与7-和2-三氯乙酰吲哚或吲哚-7-和吲哚-2-乙氧基氯酰氯的缩合成功合成了7,7'-，2,2'-，2带有–CO–NH–NH–CO–和–CO–CO–NH–NH–CO–接头的1,7'和3,2'连接的双吲哚衍生物。吲哚-7-乙二酰氯与水合肼以不同比例反应，分别得到–CO–CO–NH–NH–CO–CO–双吲哚或酰肼衍生物。发现所得到的化合物是针对β'-CH-活性σ 70 /σ甲2.2在ELISA测定相互作用和抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。为了确定生物活性所需的合成抑制剂的结构特征，进行了结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c4ob00460d
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2,2,2-trifluoro-N-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-acetamide 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Bowyer, Michael C.; Bowyer, Paul K., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1741 - 1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles
  作者：Yosu Vara、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1039/b719641e

  日期：——

  Bischler (or Bischler-Mohlau) reaction between aromatic amines and alpha-bromoketones has been studied by computational and experimental techniques. It has been found that in many cases the reaction yields are improved under microwave irradiation and working in the absence of solvent. When di- and trisubstituted amines are used as substrates the regioselectivity of the reaction is different to that obtained

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，
• Unusual rearrangements in activated indoles: Synthesis of indoloquinolines, dibenzonaphthyridines and indolobenzodiazepines
  作者：Ji Qu、Mohan Bhadbhade、Jeremy C. Dobrowolski、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131375

  日期：2020.8

  2-acetamidobenzyl chloride gave 3-alkylated indoles rather than those substituted at nitrogen. Similar reactions with 3-arylindoles gave reduced indoloquinolines, and a 2,3-diphenylindole gave a 3-alkylated indole. On reaction with phosphoryl chloride, the amidobenzyl-indoles undergo rearrangement to benzonaphthyridines. Similarly, the indoloquinolines undergo rearrangement to benzodiazepino-indoles.

  2-芳基吲哚与2-乙酰氨基苄基氯的反应得到3-烷基化的吲哚，而不是在氮原子上取代的那些。与3-芳基吲哚类似的反应得到还原的吲哚喹啉，而2，3-二苯基吲哚得到3-烷基化的吲哚。与磷酰氯反应后，酰胺基苄基吲哚发生重排反应生成苯并萘啶。类似地，吲哚喹啉经历重排为苯并二氮杂吲哚。
• Calix[3]indoles, new macrocyclic tris(indolylmethylene) compounds with 2,7-linkages
  作者：David St. C. Black、Michael C. Bowyer、Naresh Kumar、Peter S. R. Mitchell

  DOI：10.1039/c39930000819

  日期：——

  A series of macrocyclic tris(indolylmethylene) compounds (calix[3]indoles] can be obtained from 7- or 2-hydroxymethylindoles or from the combination of either an indole with a bis(hydroxymethyl)-2,7′-diindolylmethane or a bis(hydroxymethyl)indole with a 2,7′-diindolylmethane; an isomeric series can be obtained from the combination of an indole with a bis(hydroxymethyl)-2,2′-diindolylmethane.

  一系列大环三(吲哚亚甲基)化合物（钙[3]吲哚）可从 7-或 2-羟甲基吲哚或从吲哚与双(羟甲基)-2,7′-二吲哚亚甲基或双(羟甲基)吲哚与 2,7′-二吲哚亚甲基的组合中获得；一种吲哚与一种双(羟甲基)-2,2′-二吲哚甲烷结合可得到异构系列。
• The nitration of some 4,6-dimethoxyindoles
  作者：Ashley W. Jones、Bambang Purwono、Paul K. Bowyer、Peter S.R. Mitchell、Naresh Kumar、Stephen J. Nugent、Katrina A. Jolliffe、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.086

  日期：2004.11

  A range of 3-substituted-4,6-dimethoxyindoles bearing electron-withdrawing groups in either the 2- or 7-position, can be nitrated using nitric acid adsorbed on silica, to give 7-nitro and 2-nitro-indoles, respectively. A 1-cyano-indole gives regioselectively the 2-nitro-indole with loss of the cyano group.

  可以使用吸附在二氧化硅上的硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。 。1-氰基吲哚区域选择性地产生2-硝基吲哚而氰基基团消失。
• Mechanisms of cyclisation of indolo oxime ethers I. Formation of ethyl 9,11-dimethoxy indolo[2,3-c]quinoline-6-carboxylates
  作者：Kylie A. Clayton、David StC. Black、Jason B. Harper

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.026

  日期：2007.10

  investigated using 1H NMR spectroscopy to determine the mechanism of formation of the corresponding ethyl 9,11-dimethoxy indolo[2,3-c]quinoline-6-carboxylates. The electronic requirements of the reaction were determined and, along with the observation of an intermediate in the process, indicated that the reaction proceeds through an electrocyclic mechanism. The importance of the ester moiety in such a process

  使用1 H NMR光谱研究了一系列3'-芳基-4'，6'-二甲氧基吲哚-2'-基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯的环化反应，以确定相应的乙基9的形成机理， 11-二甲氧基吲哚[2，3 - c ]喹啉-6-羧酸盐。确定了反应的电子要求，并与该过程中的中间体一起观察到，表明反应是通过电循环机理进行的。讨论了在这种方法中酯部分的重要性。