2,2'-bi[4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)]indole | 1048987-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2'-bi[4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)]indole
• 英文别名: 2-[4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-2-yl]-4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 1048987-97-8
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₆
• 分子量: 564.638
• InChiKey: AYWQHZZMYCFHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indole 在 sodium hydride 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.08h， 以70%的产率得到2,2'-bi[4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)]indole
  参考文献：
  名称：

  富电子吲哚与三氟甲磺酸酐的反应

  摘要：

  在碱的存在下，富电子的3-芳基取代的4,6-二甲氧基吲哚与三氟甲磺酸酐的反应导致联芳基偶合，产生2,2'-和2,7'-联吲哚。此外，如果存在丙酮，则形成相应的三氟甲磺酸乙烯酯，随后的反应产生已知的吲哚基吡咯并吲哚和二聚螺吲哚。这是在碱性条件下首次报道这些化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.052

文献信息

• Oxidative coupling of indoles using thallium(III) trifluoroacetate
  作者：Paul A. Keller、Nageshwar R. Yepuri、Michael J. Kelso、Michael Mariani、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.133

  日期：2008.8

  The oxidative coupling of polysubstituted electron-rich indoles mediated by thallium trifluoroacetate was found to be a facile, clean, and high yielding reaction. Indolic coupling sites were determined by the nature of the substituents present, with dimerisation at the indole 2-position being the dominant outcome. Indoles bearing two potential reaction sites with similar reactivity were additionally

  发现由三氟乙酸poly介导的多取代的富电子取代的吲哚的氧化偶合是一种容易，清洁和高产率的反应。吲哚偶联位点由存在的取代基的性质决定，其中吲哚2-位的二聚化是主要结果。还发现带有两个具有相似反应性的潜在反应位点的吲哚经历了异质偶联。
• Reactions of electron-rich indoles with triflic anhydride
  作者：Nageshwar R. Yepuri、Rachada Haritakul、Paul A. Keller、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.052

  日期：2009.5

  The reaction of electron-rich 3-aryl-substituted 4,6-dimethoxyindoles in the presence of base with triflic anhydride results in biaryl coupling, producing both 2,2′- and 2,7′-biindoles. Further, if acetone is present, the corresponding vinyl triflate is formed and subsequent reaction yields the known indolylpyrroloindoles and dimeric spiroindoles. This is the first reported synthesis of these compounds

  在碱的存在下，富电子的3-芳基取代的4,6-二甲氧基吲哚与三氟甲磺酸酐的反应导致联芳基偶合，产生2,2'-和2,7'-联吲哚。此外，如果存在丙酮，则形成相应的三氟甲磺酸乙烯酯，随后的反应产生已知的吲哚基吡咯并吲哚和二聚螺吲哚。这是在碱性条件下首次报道这些化合物的合成。