benzyl (1R,2S,3S,6S,7R,9R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methyl-4-oxo-7-phenylsulfanyl-9-pyridin-2-ylsulfanylcarbonyloxy-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate | 225220-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,2S,3S,6S,7R,9R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methyl-4-oxo-7-phenylsulfanyl-9-pyridin-2-ylsulfanylcarbonyloxy-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate
• CAS: 225220-01-9
• 化学式: C₃₇H₄₄N₂O₇S₂Si
• 分子量: 720.983
• InChiKey: XRWJPOKUKWLARP-HOVDUQTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,2S,3S,6S,7R,9R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methyl-4-oxo-7-phenylsulfanyl-9-pyridin-2-ylsulfanylcarbonyloxy-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 benzyl (1S,2S,3S,9S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-9-methoxy-1-methyl-4-oxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]dec-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 71.67h， 生成 benzyl (1R,2S,3S,6S,7R,9R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methyl-4-oxo-7-phenylsulfanyl-9-pyridin-2-ylsulfanylcarbonyloxy-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1

文献信息

• Total synthesis of tricyclic ?-lactams
  作者：Stephen Hanessian、Bhaskar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01152-1

  日期：1999.3

  The synthesis of tricyclic carbapenam and penems was achieved by highly stereoselective Lewis acid-catalyzed reactions of 4-substituted 1-trimethylsilyloxyfurans with a 4-acetoxy azetidinone chiron, and further elaboration of the resulting condensation products using intramolecular Michael cyclizations.

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。