<3S-<1R-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl>-2S-(2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-4S-oxo-azetidin-1-yl>acetic acid benzyl ester | 225219-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <3S-<1R-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl>-2S-(2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-4S-oxo-azetidin-1-yl>acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 225219-68-1
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₆Si
• 分子量: 473.642
• InChiKey: FUXRHYKMJCUKFC-ZMZRDZHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-<1R-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl>-2S-(2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-4S-oxo-azetidin-1-yl>acetic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 benzyl (1R,2S,3S,6S,7R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-9-methoxy-1-methyl-4-oxo-7-phenylsulfanyl-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 <3S-<1R-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl>-2S-(2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-4S-oxo-azetidin-1-yl>acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1

文献信息

• Total synthesis of tricyclic ?-lactams
  作者：Stephen Hanessian、Bhaskar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01152-1

  日期：1999.3

  The synthesis of tricyclic carbapenam and penems was achieved by highly stereoselective Lewis acid-catalyzed reactions of 4-substituted 1-trimethylsilyloxyfurans with a 4-acetoxy azetidinone chiron, and further elaboration of the resulting condensation products using intramolecular Michael cyclizations.

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。