(+/-)-5-tert-butyloct-3-yne-2,5-diol | 865205-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-5-tert-butyloct-3-yne-2,5-diol
• 英文别名: 5-tert-butyloct-3-yne-2,5-diol；5-Tert-butyloct-3-yne-2,5-diol
• CAS: 865205-28-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: OHQLVYCERPSXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-tert-butyloct-3-yne-2,5-diol 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 potassium hydrogensulfate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~155.0 ℃ 、28.0 kPa 条件下， 反应 10.75h， 生成 (+/-)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Olfactory Properties of 2-Substituted 2-tert-Butyl-5-­methyl-2,5-dihydrofurans: seco-Derivatives of Theaspiranes

  摘要：

  具有明显黑加仑香味的两种次级锡兰螺环烷，2-叔丁基-5-甲基-2-丙基-2,5-二氢呋喃（7）和2-叔丁基-5-甲基-2-丙基四氢呋喃（8），通过包括格氏反应、林德拉氢化和环化，随后可选择钯催化的氢化反应的合成序列合成。该序列经过修改，用于合成含氧化合物2-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丙烷-2-醇（9）和3-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丁烷-2-酮（10）。第一次修改特色是三甲基硅醚保护以及由于空间位阻所需的乙炔部分的逐步构建。在第二次修改中，使用2-丁烯-2-基作为潜在的3-羟基丁烯-1-烯-2-基功能性，并通过SN2环闭合引入立体中心，利用围绕三级羟基的空间约束。至于母体化合物7和9，含氧次级锡兰螺环烷的香味向木质调性转变。相似的非对映异构体9a甚至具有典型的广藿香特征，而其对映体10a和10b在嗅觉特性上有显著差异。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918404
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基己酮 、 3-丁炔-2-醇 在 溴化乙啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+/-)-5-tert-butyloct-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Olfactory Properties of 2-Substituted 2-tert-Butyl-5-­methyl-2,5-dihydrofurans: seco-Derivatives of Theaspiranes

  摘要：

  具有明显黑加仑香味的两种次级锡兰螺环烷，2-叔丁基-5-甲基-2-丙基-2,5-二氢呋喃（7）和2-叔丁基-5-甲基-2-丙基四氢呋喃（8），通过包括格氏反应、林德拉氢化和环化，随后可选择钯催化的氢化反应的合成序列合成。该序列经过修改，用于合成含氧化合物2-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丙烷-2-醇（9）和3-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丁烷-2-酮（10）。第一次修改特色是三甲基硅醚保护以及由于空间位阻所需的乙炔部分的逐步构建。在第二次修改中，使用2-丁烯-2-基作为潜在的3-羟基丁烯-1-烯-2-基功能性，并通过SN2环闭合引入立体中心，利用围绕三级羟基的空间约束。至于母体化合物7和9，含氧次级锡兰螺环烷的香味向木质调性转变。相似的非对映异构体9a甚至具有典型的广藿香特征，而其对映体10a和10b在嗅觉特性上有显著差异。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918404

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2013170976A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Branched optionally unsaturated ketones particularly useful in providing typical and characteristic orris facets to perfume compositions,

  分支的可选不饱和酮特别有用，可为香水配方提供典型和特征的鸢尾花香调。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan, S.A.

  公开号：US20150111811A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Branched optionally unsaturated ketones particularly useful in providing typical and characteristic orris facets to perfume compositions.

  分支的可选择不饱和酮特别有用，可以为香水组合提供典型和特殊的鸢尾花香调。
• [EN] TRISUBSTITUTED FURANS SUITABLE FOR THE PREPARATION OF FRAGRANCE COMPOSITIONS<br/>[FR] FURANES TRISUBSTITUES CONVENANT A LA PREPARATION DE COMPOSITIONS DE PARFUM
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2005087756A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  2,2-Disubstituted 5-methyl-2,5-dihydro- and 2,2-disubstituted 5-methyl-tetrahydrofurans of formula (I) wherein R1 and R2 have the same meaning as described in the specification are useful as odorants.

  式(I)中，R1和R2的含义如规范中所述的2,2-二取代的5-甲基-2,5-二氢呋喃和2,2-二取代的5-甲基四氢呋喃是有用的气味剂。
• Trisubstituted Furans Suitable For The Preparation Of Fragrance Compositions
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20080039360A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  2,2-Disubstituted 5-methyl-2,5-dihydro- and 2,2-disubstituted 5-methyl-tetrahydrofurans of formula (I) wherein R 1 and R 2 have the same meaning as described in the specification are useful as odorants.

  式(I)中R1和R2的含义如说明书所述的2,2-二取代的5-甲基-2,5-二氢呋喃和2,2-二取代的5-甲基四氢呋喃是有用的香气剂。
• Trisubstituted furans suitable for the preparation of fragrance compositions
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US07632790B2

  公开（公告）日：2009-12-15

  2,2-Disubstituted 5-methyl-2,5-dihydro- and 2,2-disubstituted 5-methyl-tetrahydrofurans of formula (I) wherein R1 is methyl, ethyl, propyl or iso-propyl; and R2 is a branched C4-C7 alkyl, C5-C8 cycloalkyl, or mono- or disubstituted C5 or C6 cycloalkyl; and the bond between C-3 and C-4 is a single bond, or the dotted line together with the bond between C-3 and C-4 represents a double bond are useful as odorants.

  公式（I）中的2,2-二取代5-甲基-2,5-二氢呋喃和2,2-二取代5-甲基四氢呋喃如下：其中R1为甲基、乙基、丙基或异丙基；R2为支链C4-C7烷基、C5-C8环烷基或单取代或双取代的C5或C6环烷基；C-3和C-4之间的键为单键，或者虚线与C-3和C-4之间的键表示双键。这些化合物可用作气味剂。