(+/-)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran | 871465-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+/-)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-Tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran；5-tert-butyl-2-methyl-5-propyl-2H-furan
• CAS: 871465-49-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: BWJMAXUUBRFWGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.874 (est)
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow clear liquid, Fruity reminiscent of black currant
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble
• 折光率：
  1.4480-1.4520

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(+/-)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Olfactory Properties of 2-Substituted 2-tert-Butyl-5-­methyl-2,5-dihydrofurans: seco-Derivatives of Theaspiranes

  摘要：

  具有明显黑加仑香味的两种次级锡兰螺环烷，2-叔丁基-5-甲基-2-丙基-2,5-二氢呋喃（7）和2-叔丁基-5-甲基-2-丙基四氢呋喃（8），通过包括格氏反应、林德拉氢化和环化，随后可选择钯催化的氢化反应的合成序列合成。该序列经过修改，用于合成含氧化合物2-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丙烷-2-醇（9）和3-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丁烷-2-酮（10）。第一次修改特色是三甲基硅醚保护以及由于空间位阻所需的乙炔部分的逐步构建。在第二次修改中，使用2-丁烯-2-基作为潜在的3-羟基丁烯-1-烯-2-基功能性，并通过SN2环闭合引入立体中心，利用围绕三级羟基的空间约束。至于母体化合物7和9，含氧次级锡兰螺环烷的香味向木质调性转变。相似的非对映异构体9a甚至具有典型的广藿香特征，而其对映体10a和10b在嗅觉特性上有显著差异。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918404
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基己酮 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 potassium hydrogensulfate 、 氢气 、 溴化乙啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~155.0 ℃ 、28.0 kPa 条件下， 反应 62.75h， 生成 (+/-)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Olfactory Properties of 2-Substituted 2-tert-Butyl-5-­methyl-2,5-dihydrofurans: seco-Derivatives of Theaspiranes

  摘要：

  具有明显黑加仑香味的两种次级锡兰螺环烷，2-叔丁基-5-甲基-2-丙基-2,5-二氢呋喃（7）和2-叔丁基-5-甲基-2-丙基四氢呋喃（8），通过包括格氏反应、林德拉氢化和环化，随后可选择钯催化的氢化反应的合成序列合成。该序列经过修改，用于合成含氧化合物2-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丙烷-2-醇（9）和3-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丁烷-2-酮（10）。第一次修改特色是三甲基硅醚保护以及由于空间位阻所需的乙炔部分的逐步构建。在第二次修改中，使用2-丁烯-2-基作为潜在的3-羟基丁烯-1-烯-2-基功能性，并通过SN2环闭合引入立体中心，利用围绕三级羟基的空间约束。至于母体化合物7和9，含氧次级锡兰螺环烷的香味向木质调性转变。相似的非对映异构体9a甚至具有典型的广藿香特征，而其对映体10a和10b在嗅觉特性上有显著差异。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918404

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2014207205A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Meta-Substituted 3-phenylpropanal derivatives useful in providing watery-marine, floral- aldehydic notes.

  甲基取代的3-苯丙醛衍生物可用于提供水性海洋、花香醛调。
• [EN] ALPHA-SILYL ALCOHOLS POSSESSING OLFACTORY PROPERTIES REMINISCENT OF PATCHOULI OIL<br/>[FR] ALCOOLS ALPHA-SILYLIQUES POSSÉDANT DES PROPRIÉTÉS OLFACTIVES RAPPELANT L'ESSENCE DE PATCHOULI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2010121979A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention refers to si la-substituted carbinols of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are independently selected from C1 - C4 alkyl and C3- C4 cycloalkyl; R4 is methyl or ethyl; and R5 is methyl or ethyl. The invention further refers their preparation and to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及式（I）的si la取代的碳醇，其中R1、R2和R3分别选自C1-C4烷基和C3-C4环烷基；R4为甲基或乙基；R5为甲基或乙基。本发明进一步涉及它们的制备，以及包含它们的香水组合物和香料应用。
• [EN] TRISUBSTITUTED FURANS SUITABLE FOR THE PREPARATION OF FRAGRANCE COMPOSITIONS<br/>[FR] FURANES TRISUBSTITUES CONVENANT A LA PREPARATION DE COMPOSITIONS DE PARFUM
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2005087756A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  2,2-Disubstituted 5-methyl-2,5-dihydro- and 2,2-disubstituted 5-methyl-tetrahydrofurans of formula (I) wherein R1 and R2 have the same meaning as described in the specification are useful as odorants.

  式(I)中，R1和R2的含义如规范中所述的2,2-二取代的5-甲基-2,5-二氢呋喃和2,2-二取代的5-甲基四氢呋喃是有用的气味剂。
• Trisubstituted Furans Suitable For The Preparation Of Fragrance Compositions
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20080039360A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  2,2-Disubstituted 5-methyl-2,5-dihydro- and 2,2-disubstituted 5-methyl-tetrahydrofurans of formula (I) wherein R 1 and R 2 have the same meaning as described in the specification are useful as odorants.

  式(I)中R1和R2的含义如说明书所述的2,2-二取代的5-甲基-2,5-二氢呋喃和2,2-二取代的5-甲基四氢呋喃是有用的香气剂。
• Alpha-Silyl Alcohols Possessing Olfactory Properties Reminiscent Of Patchouli Oil
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20120040879A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present disclosure refers to sila-substituted carbinols of formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from C 1 -C 4 alkyl or C 3 -C 4 cycloalkyl; R 4 is methyl or ethyl; and R 5 is methyl or ethyl. The disclosure further refers to their preparation and to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本公开涉及式（I）的硅取代的碳醇，其中R1，R2和R3独立地选自C1-C4烷基或C3-C4环烷基; R4为甲基或乙基; R5为甲基或乙基。本公开进一步涉及它们的制备以及包括它们的香水组合物和香料应用。