3-((S)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)benzaldehyde | 1009080-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-((S)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[(1S)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-phenylprop-2-ynyl]benzaldehyde
• CAS: 1009080-86-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: WGPOYPXESKZLCF-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)benzaldehyde 在 potassium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  金催化的轴向手性丙二烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。

  DOI：

  10.1021/ol702970r
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 苯乙炔 、 L-脯氨醇 在 Au(Salen)Cl 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((S)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的轴向手性丙二烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。

  DOI：

  10.1021/ol702970r

文献信息

• Gold(III) (C^N) complex-catalyzed synthesis of propargylamines via a three-component coupling reaction of aldehydes, amines and alkynes
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Karen Ka-Yan Kung、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.008

  日期：2009.2

  via a gold(III) (C^N) complex-catalyzed three-component coupling reaction of aldehydes, amines and alkynes in water at 40 °C. Excellent diastereoselectivities (up to 99:1) have been achieved when chiral prolinol derivatives are employed as the amine component. Notably, the [Au(C^N)Cl2] complex (N^CH = 2-phenylpyridine) could be repeatedly used for 10 reaction cycles, leading to an overall turnover number

  炔丙胺是通过金（III）（C ^ N）络合物催化醛，胺和炔烃在40°C的水中的三组分偶联反应以高收率合成的。当使用手性脯氨醇衍生物作为胺组分时，已经获得了极好的非对映选择性（高达99：1）。值得注意的是，[Au（C ^ N）Cl 2 ]络合物（N ^ CH = 2-苯基吡啶）可以重复使用10个反应周期，因此总周转数为812。
• Gold-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Allenes
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol702970r

  日期：2008.2.1

  Axially chiral allenes are synthesized from chiral propargylamines catalyzed by KAuCl4 in high yields (up to 93% yield) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee) in CH3CN at 40 degrees C. The reaction has been applied to the synthesis of novel allene-modified artemisinin derivatives with the delicate endoperoxide moieties remaining intact. A tentative mechanism regarding gold(I)-catalyzed intramolecular

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。