4-(4'-pyridyl)-2-pyridinecarbonitrile | 137787-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4'-pyridyl)-2-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: [4,4'-Bipyridine]-2-carbonitrile；4-pyridin-4-ylpyridine-2-carbonitrile
• CAS: 137787-08-7
• 化学式: C₁₁H₇N₃
• 分子量: 181.197
• InChiKey: VFAKHOQXFBGKOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-pyridyl)-2-pyridinecarbonitrile 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-2-<4-(R)-ethyloxazolin-2-yl>-4,4'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  新型手性恶唑啉配体在 Rh(I) 催化的对映选择性氢化硅烷化中具有潜在的电荷转移效应

  摘要：

  新型 2-(4,4'-bipyridin-2-yl) 恶唑啉具有手性恶唑啉部分，从 4,4'-联吡啶开始合成，并在 N'-位选择性地单甲基化。在与铑配位后，这些缺电子配体应该在 Rh(I) 催化的对映选择性氢化硅烷化中表现出与供电子底物的电荷转移效应（见下一篇出版物）。与铑络合后，4,4'-联吡啶和吡嗪-双恶唑啉也有类似的效果。为了比较，合成了 2-(4-苯基吡啶-2-基)恶唑啉配体。制备并表征了选定配体的 Rh(I)-配合物，包括 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<771::aid-ejic771>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 4-(4'-pyridyl)-2-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的2,4-二（吡啶-2-基）嘧啶基钌光敏剂用于红光下的氢光进化

  摘要：

  水的光催化还原形成氢气（H 2）是一种收集，转换和储存太阳能的有前途的方法。通常，三（联吡啶）钌及其许多衍生物在多种光催化条件下用作光敏剂（PSs）。然而，双（叔吡啶）类似物由于其较差的光物理性质而在最近才引起关注。然而，通过在叔吡啶配体上引入给电子或吸电子基团，可以显着改善光物理和电化学性能。在这项研究中，我们报告了一系列不对称的2，6-二（吡啶-2-基）嘧啶配体，它们在不同位置具有周边的吡啶取代基及其相应的钌（II）配合物。嘧啶环的存在可稳定最低的未占据分子轨道，与类似的三联吡啶配合物相比，可导致红移发射和延长的激发态寿命，以及更高的发光量子产率。此外，所有复合物都比以前报道的用作PS的双（三联吡啶）复合物更容易还原。有趣的是，在4-嘧啶位置的吡啶取代基对光物理和电化学性质都具有更大的影响。通过使用时间依赖的密度泛函理论进一步研究了取代模式与配合物性质之间的这种相关性。在蓝光和红光辐射

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02955

文献信息

• Preparation of Cyanopyridines by Direct Cyanation
  作者：Alan R. Katritzky、Eric F. Scriven、Suman Majumder、Hongbin Tu、Anatoliy V. Vakulenko、Novruz G. Akhmedov、Ramiah Murugan

  DOI：10.1055/s-2005-861849

  日期：——

  After pretreatment with nitric acid and trifluoroacetic anhydride, aqueous potassium cyanide converted pyridines 1a-l into their corresponding 2-cyano derivatives 4a-l in an average yield of 52%.

  经硝酸和三氟乙酸酐预处理后，水溶液中的氰化钾将吡啶类化合物1a-l转化为相应的2-氰基衍生物4a-l，平均产率为52%。
• Novel Chiral Oxazoline Ligands for Potential Charge-Transfer Effects in the Rh(I)-Catalysed Enantioselective Hydrosilylation
  作者：Henri Brunner、Reinhard Störiko、Frank Rominger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<771::aid-ejic771>3.0.co;2-y

  日期：1998.6

  electron-poor ligands are supposed to exhibit charge-transfer effects with electron-donating substrates in the Rh(I)-catalysed enantioselective hydrosilylation (see next publication). Similar effects were expected from 4,4′-bipyridine- and pyrazine-bisoxazolines after complexation with rhodium. For comparison 2-(4-phenylpyridin-2-yl)oxazoline ligands were synthesised. Rh(I)-complexes of selected ligands were

  新型 2-(4,4'-bipyridin-2-yl) 恶唑啉具有手性恶唑啉部分，从 4,4'-联吡啶开始合成，并在 N'-位选择性地单甲基化。在与铑配位后，这些缺电子配体应该在 Rh(I) 催化的对映选择性氢化硅烷化中表现出与供电子底物的电荷转移效应（见下一篇出版物）。与铑络合后，4,4'-联吡啶和吡嗪-双恶唑啉也有类似的效果。为了比较，合成了 2-(4-苯基吡啶-2-基)恶唑啉配体。制备并表征了选定配体的 Rh(I)-配合物，包括 X 射线结构分析。
• Substituted 2,4-Di(pyridin-2-yl)pyrimidine-Based Ruthenium Photosensitizers for Hydrogen Photoevolution under Red Light
  作者：Mira T. Rupp、Thomas Auvray、Natali Shevchenko、Lukas Swoboda、Garry S. Hanan、Dirk G. Kurth

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02955

  日期：2021.1.4

  all investigated complexes exhibit much higher activity compared to the previously reported ruthenium(II) bis(terpyridine) complexes, but none of the complexes are as stable as the literature compounds, presumably because of an additional decomposition pathway of the reduced PS competing with electron transfer from the reduced PS to the catalyst.

  水的光催化还原形成氢气（H 2）是一种收集，转换和储存太阳能的有前途的方法。通常，三（联吡啶）钌及其许多衍生物在多种光催化条件下用作光敏剂（PSs）。然而，双（叔吡啶）类似物由于其较差的光物理性质而在最近才引起关注。然而，通过在叔吡啶配体上引入给电子或吸电子基团，可以显着改善光物理和电化学性能。在这项研究中，我们报告了一系列不对称的2，6-二（吡啶-2-基）嘧啶配体，它们在不同位置具有周边的吡啶取代基及其相应的钌（II）配合物。嘧啶环的存在可稳定最低的未占据分子轨道，与类似的三联吡啶配合物相比，可导致红移发射和延长的激发态寿命，以及更高的发光量子产率。此外，所有复合物都比以前报道的用作PS的双（三联吡啶）复合物更容易还原。有趣的是，在4-嘧啶位置的吡啶取代基对光物理和电化学性质都具有更大的影响。通过使用时间依赖的密度泛函理论进一步研究了取代模式与配合物性质之间的这种相关性。在蓝光和红光辐射