(3R,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-ethenyl-4-(l-menthyloxycarbonyl)-2-azetidinone | 86258-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-ethenyl-4-(l-menthyloxycarbonyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-ethenyl-4-l-(-)-menthyloxycarbonyl-2-azetidinone；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S,3R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-3-ethenyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 86258-95-9
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₅
• 分子量: 505.654
• InChiKey: ABCQRBRGLGUHAO-NYZGRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-ethenyl-4-(l-menthyloxycarbonyl)-2-azetidinone 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R)-4-acetoxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. I. Facile Synthesis of a Key Intermediate:4-Acetoxy-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone.

  摘要：

  高效合成了(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-羟乙基]-2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的关键中间体。研究发现，容易获得的4-烷氧基羰基-1-(二-对茴香基甲基)-3-乙烯基-2-氮杂环丁酮的氧汞化还原可以作为关键的立体选择性反应。通过光学拆分或不对称(2+2)环加成获得手性原料。经过氧汞化还原、氧化脱羧、羟基保护和N-保护基脱除四步得到所需产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1931
• 作为产物：
  描述：

  Butyl (2E)-{[bis(4-methoxyphenyl)methyl]imino}acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-ethenyl-4-(l-menthyloxycarbonyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. I. Facile Synthesis of a Key Intermediate:4-Acetoxy-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone.

  摘要：

  高效合成了(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-羟乙基]-2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的关键中间体。研究发现，容易获得的4-烷氧基羰基-1-(二-对茴香基甲基)-3-乙烯基-2-氮杂环丁酮的氧汞化还原可以作为关键的立体选择性反应。通过光学拆分或不对称(2+2)环加成获得手性原料。经过氧汞化还原、氧化脱羧、羟基保护和N-保护基脱除四步得到所需产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1931