(3S,4R)-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4-oxoazetidin-2-carboxylic acid | 115936-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4-oxoazetidin-2-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-azetidin-2-one-4-carboxylic acid；(3S,4R)-3-[(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl]-4-oxoazetidin-2-carboxylic acid；(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 115936-64-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄Si
• 分子量: 273.404
• InChiKey: DBBVUTFTBVQUBO-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4-oxoazetidin-2-carboxylic acid 在 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Chu, Shih-Der; Honda, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1593 - 1598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(R)-t-butyldimethylsilyloxybutanoic acid 在 indium(III) triflate 、 三氢化钐 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-benzoylquinine 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4-oxoazetidin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类的催化不对称途径

  摘要：

  据报道，N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成，其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立。这些例子是合成 C-5/C-6顺式或反式碳青霉烯类的模板，独立控制 C-8 立体中心。已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库，以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究。

  DOI：

  10.1021/ol901269d

文献信息

• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF (1'R,3R,4R)-4-ACETOXY-3-(1'-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL)-2-AZETIDINONE, A PRECURSOR FOR CARBAPENEM ANTIBIOTICS SYNTHESIS<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION DU COMPOSÉ (1'R,3R,4R)-4-ACÉTOXY-3-(1'-(TERT-BUTYLDIMÉTHYLSILYLOXY)ÉTHYL)-2-AZÉTIDINONE, PRÉCURSEUR DE SYNTHÈSE D'ANTIBIOTIQUES DE CARBAPÉNÈME
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ PAN

  公开号：WO2014097257A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The subject of the present invention is a method of preparation of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'- (tert-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl)-2-azetidinone defined by the formula (1) which is a basic chiral building block in the synthesis of carbapenem antibiotics.

  本发明的主题是一种制备方法，用于制备(1'R,3R,4R)-4-乙酰氧基-3-(1'-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基)-2-氮杂环己酮，该化合物的结构式为(1)，它是碳青霉烯类抗生素合成中的基本手性构建块。
• A practical preparation of the key intermediate for penems and carbapenems synthesis
  作者：Barbara Grzeszczyk、Sebastian Stecko、Łukasz Mucha、Olga Staszewska-Krajewska、Marek Chmielewski、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1038/ja.2013.8

  日期：2013.3

  A novel, practical and stereoselective synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, a key intermediate in the preparation of β-lactam antibiotics is reported. The crucial step of the synthesis is based on the Cu(I)-mediated Kinugasa cycloaddition/rearrangement cascade between silyl protected (R)-3-butyn-2-ol and the nitrone derived from benzyl hydroxylamine

  一种新颖，实用，立体选择性的合成（3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮的关键中间体，它是制备β-内酰胺类抗生素的关键中间体被报道。合成的关键步骤基于在甲硅烷基保护的（R）-3-butyn-2-ol与衍生自苄基羟胺和乙醛酸苄酯的腈之间的Cu（I）介导的Kinugasa环加成/重排级联反应。将获得的加合物用钠或锂在液氨中进行脱苄基反应，然后用四乙酸铅氧化，得到最终产物。
• KAMEHTANI, TEHTSUDZI
  作者：KAMEHTANI, TEHTSUDZI

  DOI：——

  日期：——
• SIOSAKI, MASAO
  作者：SIOSAKI, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• A Catalytic Asymmetric Route to Carbapenems
  作者：Micah J. Bodner、Ryan M. Phelan、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol901269d

  日期：2009.8.20

  are reported where three contiguous stereocenters are established in a single catalytic asymmetric azetidinone-forming reaction. These examples are a template for synthesizing C-5/C-6 cis or trans carbapenems with independent control of the C-8 stereocenter. A library of oxidatively and sterochemically defined azetidinone precursors to a variety of naturally occurring carbapenems and potential biosynthetic

  据报道，N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成，其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立。这些例子是合成 C-5/C-6顺式或反式碳青霉烯类的模板，独立控制 C-8 立体中心。已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库，以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究。