(4S,6R)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2-octenoate | 113355-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6R)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2-octenoate
• 英文别名: (4S,6R)-(2Z)-ethyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]-2-octenoate；ethyl (Z,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R)-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-(trimethylsilylmethyl)pent-2-enoate
• CAS: 113355-14-9
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 444.759
• InChiKey: BMQSSQAXSONDKH-KRVUPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2-octenoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到ethyl (4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-methyleneoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations versus rearrangements in the reactions of some epoxyolefins with Lewis acids†

  摘要：

  对各种取代环氧烯烃A与BF3·OEt2及其他可能诱导碳环化反应生成环己烷的试剂进行了研究。结果表明，这些体系的一般反应是环氧化物转变为酮的重排，而碳环化仅是一个罕见事件。只有携带烯丙基硅烷基团的底物经历了碳环化，此外，保护基团和体系的立体化学对环闭合或重排的发生有决定性影响。

  DOI：

  10.1039/b010101j
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 生成 (4S,6R)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环构建单元的对映体合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环段2经由环氧烯丙基硅烷的环闭合从L-阿拉伯糖合成3用BF 3 .OEt 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96200-2

文献信息

• Pettersson, Lars; Magnusson, Goeran; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 196 - 207
  作者：Pettersson, Lars、Magnusson, Goeran、Frejd, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——
• PETTERSSON, L.;FREJD, T.;MAGNUSSON, G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2753-2756
  作者：PETTERSSON, L.、FREJD, T.、MAGNUSSON, G.

  DOI：——

  日期：——