1-[N-(benzyl)-amino]-2-[N'-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(indol-3'-yl)ethane | 940965-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[N-(benzyl)-amino]-2-[N'-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(indol-3'-yl)ethane
• 英文别名: tert-butyl (2-(benzylamino)-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-(benzylamino)-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 940965-03-7
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 365.475
• InChiKey: MISSGAXVWHEBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48 °C
• 沸点：
  565.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(benzyl)-amino]-2-[N'-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(indol-3'-yl)ethane 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 amberlyst A₂₁ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 [5-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Topsentin类海洋海绵双（吲哚）生物碱的全合成

  摘要：

  描述了四种托普汀1和2类天然双（吲哚）生物碱的合成。它们的双（吲哚）α-羰基咪唑啉部分以及随后的双（吲哚）α-羰基咪唑部分是通过吲哚α-酮硫代亚氨酸盐4与1-（吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷3之间的缩合而建立的。该化合物是由β-氨基吲哚羟胺5分两步得到的。这是化合物1d，2a和2b的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo070286r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzyl(hydroxy)amino)-2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-[N-(benzyl)-amino]-2-[N'-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(indol-3'-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Topsentin类海洋海绵双（吲哚）生物碱的全合成

  摘要：

  描述了四种托普汀1和2类天然双（吲哚）生物碱的合成。它们的双（吲哚）α-羰基咪唑啉部分以及随后的双（吲哚）α-羰基咪唑部分是通过吲哚α-酮硫代亚氨酸盐4与1-（吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷3之间的缩合而建立的。该化合物是由β-氨基吲哚羟胺5分两步得到的。这是化合物1d，2a和2b的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo070286r

文献信息

• NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noel Marie Leon

  公开号：US20100144726A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of at least one compound of the formula (I), in which R and R 3 are particularly a hydrogen atom, R 1 is particularly a hydrogen atom or a methyl, ethyl or isobutyl mi group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a hydrogen atony, an alkoxyl group with 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom, an O − group or an OH group, B is an N-GP 1 or NR c , group, GP 1 being a Boc or Cbz group, and R c is a hydrogen atom or a methyl or t-butyl group, for preparing a drug for treating conditions associated with bacterial infections, in particular for treating bacterial diseases.

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。
• Three-Component Coupling–Oxidative Amidation–Heterocycloannulation: Synthesis of the Indole Alkaloids Hamacanthin A and trans-2,5-Bis(3′-Indolyl)piperazine
  作者：U. Syam Kumar、A. Srinivasan、Shyamapada Banerjee、Sharad Pachore

  DOI：10.1055/s-0036-1588961

  日期：——

  Concise and highly convergent syntheses of antifungal marine bis(indole) alkaloids, hamacanthin A and trans-2,5-bis(3′-indolyl)piperazine is described. The total synthesis of hamacanthin A is ­accomplished via the oxidative amidation–chemoselective heterocycloannulation of 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone with 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-diamine. The reduction of desbromo hamacanthin with aluminum

  描述了抗真菌海洋双（吲哚）生物碱、hamacanthin A 和反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪的简洁和高度收敛的合成。hamacanthin A 的全合成是通过 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 与 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1 的氧化酰胺化-化学选择性杂环环化完成的， 2-二胺。用硼氢化铝还原 desbromo hamacanthin 得到生物碱反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪。还开发了两种新颖且方便的合成吲哚基-1,2-二氨基乙烷的方案，产率中等至良好。
• NOUVEAUX DERIVES INDOLIQUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS NOTAMMENT EN TANT QU'ANTIBACTERIENS
  申请人：Université Joseph Fourier

  公开号：EP2121601B1

  公开（公告）日：2016-06-15
• US8343964B2
  申请人：——

  公开号：US8343964B2

  公开（公告）日：2013-01-01