Bis(but-2-enyl)zink | 7544-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Bis(but-2-enyl)zink
• 英文别名: 3-ethyl-5-methyl-aniline；bis(but-2-enyl)zinc；bis-2-butenylzinc；dicrotylzinc；di-but-2-enyl-zinc；Bis-(3-methallyl)-zink；Dicrotylzink
• CAS: 7544-41-4；80534-81-2
• 化学式: C₈H₁₄Zn
• 分子量: 175.589
• InChiKey: SRYDABIEWPHLGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(but-2-enyl)zink 在 苯酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到But-2-enylzinkphenolat
  参考文献：
  名称：

  除二甲苯基丁烯-邻苯二酚和苯乙烯以外的其他物质

  摘要：

  加入在CH丁烯基-锌键的3 CHCHCH 2 ZNX衍生物VI-XII（XNC 4 ħ 9，TC 4 ħ 9中，Ph，环己基，氯，OCH 3，OPH）至苯乙烯（XIII），得到Zn→C prim和Zn→C sec产物的混合物。区域选择性可以通过取代基X的感应作用来控制。log（Zn→C prim / Zn→C sec）线性依赖于取代基X的极性塔夫脱常数。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89046-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-3-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]furan-2-carboxamide 、 zinc(II) chloride 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到Bis(but-2-enyl)zink
  参考文献：
  名称：

  双（烷-2-烯基）锌氨有机镁卤化物

  摘要：

  Dialk-2-烯基锌化合物II，XI-XIV可以通过ZnCl 2与相应的烷基-2-烯基卤化镁I，VII-X在20-35°C下在乙醚中的反应制备，产率为68-94％。在试图在30–50°C升华过程中，二丙-2-烯基锌（II）会低聚为2-烯丙基丙烷-1,3-二基锌（III）。因此，II的产率降低至＜15％。II与二恶烷的络合可防止低聚。在这种情况下，通过裂解二恶烷络合物可以以86％的产率获得II。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81022-0

文献信息

• Gemischte organozinkverbindungen durch austauschreaktionen von diorganozinkverbindungen
  作者：Hans Nehl、Walter R. Scheidt

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88021-9

  日期：1985.7

  The exchange of organyl groups between various diorganozinc compounds, R21Zn (R1 = CHMe2 (1), CH2(CH2)2Me (2), CH2C(Me)CH2 (3), CH2CHCHMe (4)) and R22Zn (R2 = Et (5), CH(Me)Et (6), CH2(CH2)3Me (7), CMe3 (8), Menthyl (9), Ph (10), Cyclohexyl (11)), has been followed by mass spectroscopy: molecular ions for the mixed compounds R1R2Zn were observed. The exchange equilibrium constants for 1–5 and 7–11

  的有机基团的各种化合物diorganozinc之间的交换中，R 2 1的Zn（R 1 = CHME 2（1），CH 2（CH 2）2我（2），CH 2 C（Me）的CH 2（3），CH 2 CHCHMe（4））和R 2 2的Zn（R 2 =的Et（5），CH（Me）中的Et（6），CH 2（CH 2）3我（7），CME 3（8），薄荷（9），Ph（10），环己基（11））之后进行了质谱分析：观察到混合化合物R 1 R 2 Zn的分子离子。量热显示甲苯中1 – 5和7 – 11的交换平衡常数在10 8和0.2之间。相反，汇率是可比的。
• Regioselective C–H bond functionalizations of acridines using organozinc reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c1cc16582h

  日期：——

  Despite the recent advance in C–H bond functionalization chemistry, the C–H bonds in the acridine ring system, which is an important scaffold in medicinal and material science, have met with limited success, due, in part, to the lack of activated C–H bonds adjacent to the ring nitrogen atom. Herein, several protocols that can effect the regioselective arylation and alkylation of acridines at the C-4 and C-9 positions are described.

  尽管最近在C-H键官能化化学方面取得了进展，但在吖啶环系统中的C-H键，这是药物和材料科学中的一个重要骨架，却遇到了有限的成效，部分原因是由于缺少邻近环氮原子的活化C-H键。在此，描述了几种可以在C-4和C-9位置实现吖啶的区域选择性芳基化和烷基化的方法。
• Bis(alk-4-enyl)zink-verbindungen durch addition von alk-2-enylzink an olefine
  作者：Herbert Lehmkuhl、Ingo Döring、Hans Nehl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89045-2

  日期：1981.12

  The dialk-2-enylzinc compounds I–IV add to ethylene, oct-1-ene and 3,3-dimethylcyclopropene to give the corresponding di-alk-4-enylzinc compounds VI–IX (88–98% yield), XV and XVI (90–94% yield), XVII (7%) and XXIIIa–XXVIa (91–98% yield). Additions to XIII are regioselective with Zn → C(1) while stereoselective cis-addition to XXII is observed.

  二烯-2-烯基锌化合物I-IV加到乙烯，辛烯-1-烯和3,3-二甲基环丙烯中得到相应的二烯-4-烯基锌化合物VI-IX（88-98％收率），XV和XVI（90-94％产率），XVII（7％）和XXIIIa-XXVIa（91-98％产率）。XIII的加成物对Zn→C（1）具有区域选择性，而立体选择性顺式加成到XXII。
• Thermische stabilität von Bis(alk-2-enyl)zink-Verbindungen
  作者：Herbert Lehmkuhl、Ingo Döring、Hans Nehl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81023-2

  日期：1981.11

  The dialk-2-enylzinc compounds I–III react slowly at 20 to 50°C by addition of the ZnC bond to the CC bond of an alk-2-enyl group to give oligomers from which the alkenes XIII–XV are released on hydrolysis. For I–III homolytic cleavage of the ZnCallyl bond, followed by coupling of the allyl radicals to give the alkadienes V–VII, IX and XI predominates above 50°C. IV decomposes mainly homolytically

  二烯基-2-烯基锌化合物I–III在20至50°C的条件下，通过将ZnC键添加至烷-2-烯基的CC键上而缓慢反应，从而生成低聚物，烯烃XIII–XV将从中水解释放。对于I–III均会裂解ZnC烯丙基键，然后再进行烯丙基的偶合，从而在高于50°C的温度下，以链烷二烯V–VII，IX和XI为主。IV即使在20℃下也主要均匀分解。
• Lehmkuhl, Herbert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. II, p. 87 - 95
  作者：Lehmkuhl, Herbert

  DOI：——

  日期：——