Methyl 2-amino-2-(1,3-dioxaindan-5-yl)acetate | 54011-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-amino-2-(1,3-dioxaindan-5-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-amino-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• CAS: 54011-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: MJOZIZCNTVZUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-amino-2-(1,3-dioxaindan-5-yl)acetate 在 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxyethyl]octanamide
  参考文献：
  名称：

  Highly potent inhibitors of TNF-α production. Part I

  摘要：

  Discovery of new chemical leads of inhibitors for TNF-alpha production starting from the chemical modification of I is reported. Further biological studies of 1 to disclose the site of its action strongly suggested that 1 inhibits LPS-induced TNF-alpha expression in the liver and spleen of mice. Structure-activity relationships (SARs) are also discussed and full details including the chemistry are reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00381-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoacetate 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Methyl 2-amino-2-(1,3-dioxaindan-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过动力学动力学拆分Rh催化外消旋亚胺的不对称氢化

  摘要：

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.046

文献信息

• US7439258B2
  申请人：——

  公开号：US7439258B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• Highly potent inhibitors of TNF-α production. Part I
  作者：Toshiaki Matsui、Takashi Kondo、Yoshitaka Nishita、Satoshi Itadani、Shingo Nakatani、Nagashige Omawari、Masaru Sakai、Shuichi Nakazawa、Akihito Ogata、Hideaki Mori、Kouichiro Terai、Wataru Kamoshima、Hiroyuki Ohno、Takaaki Obata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00381-4

  日期：2002.12

  Discovery of new chemical leads of inhibitors for TNF-alpha production starting from the chemical modification of I is reported. Further biological studies of 1 to disclose the site of its action strongly suggested that 1 inhibits LPS-induced TNF-alpha expression in the liver and spleen of mice. Structure-activity relationships (SARs) are also discussed and full details including the chemistry are reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic aldimines via dynamic kinetic resolution
  作者：Dongyang Fan、Jian Lu、Yang Liu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.046

  日期：2016.9

  Catalyzed by a rhodium complex of P-stereogenic diphosphine ligand trichickenfootphos (TCFP), asymmetric hydrogenation of racemic aldimines via dynamic kinetic resolution has been realized for the preparation of chiral arylglycines with good yields and enantioselectivities.

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。