(S)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methylbutanoic acid | 118171-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-tert-Butyl(dimethyl)silyloxy-3-methylbutanoic acid；(S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylbutanoic acid；(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 118171-71-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: LPOQMJJLBZAHQJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methylbutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.08h， 生成 [(2S)-3-methyl-1-[(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxy-1-oxobutan-2-yl] (2R,3S,4S)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2-methyl-5-pyridin-3-ylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  PYRIDOMYCIN BASED COMPOUNDS EXHIBITING AN ANTITUBERCULAR ACTIVITY

  摘要：

  公式（1），X1代表O或NR6，X2代表O或NR6，X3代表O或NR1，R1代表H或C1到C3烷基，R2代表H，或线性或支链的C1-C8烷基，可选地包括一个或多个杂原子，环丙基，环丁基，环己基或氧环丙基或氨基酸侧链或保护的氨基酸侧链，或R1和R2可以形成一个饱和的，部分饱和的或不饱和的5或6成员环系统，可选地取代，R3代表H，环戊基，环己基，芳基或羟基芳基，芳基或羟基芳基可选地被氟取代，或线性或支链的C1到C8烷基，可选地包括一个杂原子，R4代表苯或包括一个或多个氮或氧原子的5-或6成员杂环，可选地用1到4，分别用5氟原子取代，R6代表H，或具有1到3个碳原子的线性或支链烷基链。

  公开号：

  US20150246907A1
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型环缩酚肽 PM170453 的分离与全合成

  摘要：

  在我们不断从海洋生物中寻找具有生物活性的新化学实体的过程中，我们从印度洋-太平洋收集的 Lyngbya sp. 属蓝藻中分离出了一种新的环缩肽 PM170453 (1)。通过光谱方法（包括 MS、1H、13C 和 2D-​​NMR）确定分离化合物的结构。为了解决1的供应问题并推进药物开发，进行了1的全合成，该过程涉及总共20个化学步骤的收敛过程。还评估了其对四种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒活性，以及​​对程序性细胞死亡蛋白 1 PD-1 与其配体 PD-L1 之间相互作用的抑制作用。

  DOI：

  10.3390/md22070303

文献信息

• PYRIDOMYCIN BASED COMPOUNDS EXHIBITING AN ANTITUBERCULAR ACTIVITY
  申请人：ETH Zurich

  公开号：US20150246907A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Formula (1), X 1 represents O or NR 6 , X 2 represents O or NR 6 , X 3 represents O or NR 1 , R 1 represents H or C 1 to C 3 alkyl, R 2 represents H, or linear or branched C 1 -C 8 alkyl optionally including one or more heteroatoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclohexyl or oxetanyl or amino acid side chain or protected amino acid side chain, or R 1 and R 2 may form together a saturated, partly saturated or unsaturated 5 or 6 membered ring system, optionally substituted, R 3 represents H, cyclopentyl, cyclohexyl, aryl or hydroxyaryl, aryl or hydroxyaryl being optionally substituted by fluorine, or linear or branched C 1 to C 8 alkyl optionally including a hetero atom, R 4 represents phenyl or 5- or 6-membered heterocycles including one or more nitrogen or oxygen atoms optionally substituted with 1 to 4, respectively 5 fluorine atoms, and R 6 represents H, or linear or branched alkyl chain having 1 to 3 carbon atoms.

  公式（1），X1代表O或NR6，X2代表O或NR6，X3代表O或NR1，R1代表H或C1到C3烷基，R2代表H，或线性或支链的C1-C8烷基，可选地包括一个或多个杂原子，环丙基，环丁基，环己基或氧环丙基或氨基酸侧链或保护的氨基酸侧链，或R1和R2可以形成一个饱和的，部分饱和的或不饱和的5或6成员环系统，可选地取代，R3代表H，环戊基，环己基，芳基或羟基芳基，芳基或羟基芳基可选地被氟取代，或线性或支链的C1到C8烷基，可选地包括一个杂原子，R4代表苯或包括一个或多个氮或氧原子的5-或6成员杂环，可选地用1到4，分别用5氟原子取代，R6代表H，或具有1到3个碳原子的线性或支链烷基链。
• Total Syntheses of Cathepsin D Inhibitory Izenamides A, B, and C and Structural Confirmation of Izenamide B
  作者：Lim

  DOI：10.3390/molecules24193424

  日期：——

  The first total syntheses of izenamides A, B, and C, which are depsipeptides inhibitor of cathepsin D, were accomplished. In addition, the stereochemistry of izenamide B was confirmed by our syntheses. The key features of our synthetic route involve the avoidance of critical 2,5-diketopiperazine (DKP) formation and the minimization of epimerization during the coupling of amino acids for the target

  完成了组织蛋白酶 D 的缩肽抑制剂 izenamides A、B 和 C 的首次全合成。此外，我们的合成证实了 izenamide B 的立体化学。我们合成路线的主要特点包括避免关键的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 形成和在目标肽的氨基酸偶联过程中尽量减少差向异构化。
• Synthesis and Biological Evaluation of the Antimicrobial Natural Product Lipoxazolidinone A
  作者：Jonathan J. Mills、Kaylib R. Robinson、Troy E. Zehnder、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1002/anie.201805078

  日期：2018.7.9

  Natural products have historically been a major source of antibiotics and therefore novel scaffolds are constantly of interest. The lipoxazolidinone family of marine natural products, with an unusual 4‐oxazolidinone heterocycle at their core, represents a new scaffold for antimicrobial discovery; however, questions regarding their mechanism of action and high lipophilicity have likely slowed follow‐up

  天然产物历来一直是抗生素的主要来源，因此新型支架一直受到关注。海洋天然产物lipoxazolidinone系列的核心是一个不寻常的4-oxazolidinone杂环，它代表了一种新的抗菌发现支架。但是，有关其作用机理和高亲脂性的问题可能减慢了后续研究。在本文中，我们报道了首次合成的lipoxazolidinone A，15种结构类似物以探索其活性药效团以及初步的耐药性和作用机理研究。这些结果表明4-恶唑烷酮是用于抗菌素开发的有价值的支架，并揭示了简化的前导化合物可用于进一步优化。
• Expanded Structure–Activity Studies of Lipoxazolidinone Antibiotics
  作者：Kaylib R. Robinson、Jonathan J. Mills、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00015

  日期：2019.3.14

  class of molecules to Gram-negative pathogens. With these analogs, we explored the effect of varying the substitution pattern around the aromatic ring, increasing the chain length between the oxazolidinone core and the aryl system, and how altering the position of more polar functional groups affected the antimicrobial activity. Finally, we utilized a TolC knockout strain of E. coli to demonstrate that

  已发现含有不常见的4-恶唑烷酮核心的海洋天然产物lipoxazolidinone系列具有对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的有效抗菌活性。在本文中，我们通过制备脂环唑烷酮的选定芳基衍生物并进一步评估将此类分子的活性扩展至革兰氏阴性病原体的潜力，扩大了我们先前的合成努力。使用这些类似物，我们探索了改变芳环周围的取代方式，增加恶唑烷酮核心与芳基系统之间的链长以及改变极性更大的官能团的位置如何影响抗菌活性的影响。最后，我们利用了大肠杆菌的TolC基因敲除菌株证明我们的化合物在革兰氏阴性病原体中外排，并且这些敲除物中的活性得以恢复。这些结果一起提供的4-恶唑烷酮类似物的进一步发展的附加数据5，20，和21用于传染病的治疗。
• Total Synthesis of the Marine-Derived Cyclic Depsipeptide Alternaramide
  作者：Marc Kimber、Alexandra Horton、Oliver May、Mark Elsegood

  DOI：10.1055/s-0030-1259915

  日期：2011.4

  is described using solution phase coupling protocols and via a macrolactonization and macrolactamization route. The structure of alternaramide was confirmed and was supported by single crystal X-ray analysis which exhibited three similar molecules in the asymmetric unit, each with transannular hydrogen bonds.

  使用溶液相偶联方案并通过大环内酯化和大环内酰胺化路线描述了海洋真菌衍生的天然产物阿替那酰胺的首次合成。单晶 X 射线分析证实了交替那酰胺的结构，该分析在不对称单元中显示了三个相似的分子，每个分子都具有跨环氢键。