| 1044510-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• CAS: 1044510-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: FJFZSWLXXZOSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-fluoro-3-oct-1-ynyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Fluorination and Iodination of Alkynyl Enolates

  摘要：

  A simple yet efficient approach to various functionalized quaternary alpha-alkynyl alpha-fluoro esters and gamma-iodoallenoates from readily available allenoates through an alkynyl enolate intermediate generated by LDA is presented. Reaction of this alkynyl enolate with NFSI gives the alpha-product (alpha-alkynyl-alpha-fluoro ester), whereas the reaction of the silyl ether of alkynyl enolate with I-2 gives solely the gamma-product (iodoallenoate).

  DOI：

  10.1021/ol802451e
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(三苯基膦亚基)-2(3H)-呋喃酮 、 辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由烯丙酸酯通过炔基烯酸酯中间体合成官能化的α，α-二取代的β-炔基酯。

  摘要：

  高取代度的α，α-二取代的β-炔基酯很容易由烯丙基酯和由酰胺碱介导的烷基卤，酰氯或氯甲酸烷基酯制备。这种高效温和的方法可耐受各种官能团，并以良好或极好的收率提供α，α-二取代的β-炔基酯。该方法特别适合于合成1，n-烯炔或1，n-二炔（n> 4）。1,5-烯炔的亲电环化产生高度官能化的γ-碘内酯，而其铂催化的环异构化产生1,3-环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol801287t

文献信息

• Synthesis of Functionalized α,α-Disubstituted β-Alkynyl Esters from Allenoates through an Alkynylenolate Intermediate
  作者：Weibo Wang、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol801287t

  日期：2008.9.1

  Highly substituted alpha,alpha-disubstituted beta-alkynyl esters are readily prepared from allenyl esters and either alkyl halide, acid chloride, or alkyl chloroformate, mediated by an amide base. This highly efficient and mild process tolerates various functional groups and provides alpha,alpha-disubstituted beta-alkynyl esters in good to excellent yields. This method is especially suitable for the

  高取代度的α，α-二取代的β-炔基酯很容易由烯丙基酯和由酰胺碱介导的烷基卤，酰氯或氯甲酸烷基酯制备。这种高效温和的方法可耐受各种官能团，并以良好或极好的收率提供α，α-二取代的β-炔基酯。该方法特别适合于合成1，n-烯炔或1，n-二炔（n> 4）。1,5-烯炔的亲电环化产生高度官能化的γ-碘内酯，而其铂催化的环异构化产生1,3-环己二烯。
• Michael Addition of Allenoates to Electron-Deficient Olefins: Facile Synthesis of 2-Alkynyl-Substituted Glutaric Acid Derivatives
  作者：Le-Ping Liu、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol801411b

  日期：2008.9.1

  A Michael addition of allenoates to electron-deficient olefins was mediated efficiently by a catalytic amount of commercial tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. And 2-alkynyl substituted glutaric acid derivatives, which may be potential building blocks in organic synthesis, were obtained in good to excellent yields from these reactions. The mechanism for the Michael addition

  在温和条件下，催化量的商业化四正丁基氟化铵（TBAF）有效介导了烯丙酸酯向缺电子烯烃的迈克尔加成反应。从这些反应中可以很好地获得2-炔基取代的戊二酸衍生物，它们可能是有机合成的潜在组成部分。迈克尔加成反应的机理可能涉及炔属烯酸酯中间体的形成。
• Highly Regioselective Fluorination and Iodination of Alkynyl Enolates
  作者：Han Yang、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol802451e

  日期：2008.12.18

  A simple yet efficient approach to various functionalized quaternary alpha-alkynyl alpha-fluoro esters and gamma-iodoallenoates from readily available allenoates through an alkynyl enolate intermediate generated by LDA is presented. Reaction of this alkynyl enolate with NFSI gives the alpha-product (alpha-alkynyl-alpha-fluoro ester), whereas the reaction of the silyl ether of alkynyl enolate with I-2 gives solely the gamma-product (iodoallenoate).