methyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate | 148555-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate
• 英文别名: (3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoic acid methyl ester；methyl (S)-3-t-butyldimethylsilyloxybutanoate；methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 148555-62-8
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: YMQKYTUCHSHLJI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-tert-butyldimethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  利用在聚合物载体上的钯催化的羰基化反应，合成大分子文库。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352229
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基丁酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  呋喃环氧化策略用于合成大环酯A和B.

  摘要：

  通过使用便利的协议将2-取代的呋喃转化为4-氧代-2-链烯酸（（i）NBS，（ii）NaClO（2）），从呋喃醇5（> 98）合成大酚B（2） ％ee）和酸6（99％ee）。该方案首先应用于5的PMB醚，得到酸13b。另一方面，在TBS基团脱保护后，酸6与5的DCC缩合得到16。再次在13b和16之间进行缩合以提供关键的酮17，将其用Zn（BH（4））（2）还原后可立体选择性地提供抗醇18（15：1）。在保护/脱保护步骤之后，使用上述呋喃氧化方案将呋喃18转化为癸二酸3，并用Cl（3）C（6）H（2）COCl，Et（3）N和3进行内酯化。 DMAP得到22（MOM醚为2），将其用TFA脱保护后得到2。然后研究了将22转变为大环内酯A（1）。尽管通过螯合控制的还原反应22可以得到所需的抗醇24，但Zn（BH（4））（2）在<-90摄氏度下可得到2约1：1的抗/合成醇混合物。相反，在-15摄氏

  DOI：

  10.1021/jo001495d

文献信息

• ピラゾール誘導体の製造方法
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2018108988A

  公开（公告）日：2018-07-12

  【課題】ピラゾール誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式（IIC）、（IID）または（III）で表される化合物と、式（IV）で表される化合物を用いるピラゾール誘導体の製造方法。【選択図】なし

  提供制备嘧啶衍生物的方法。使用式（IIC）、（IID）或（III）表示的化合物和使用式（IV）表示的化合物制备嘧啶衍生物的方法。不包括图。
• Aryl-substituted piperazine derivatives
  申请人：Hutchinson J. Alan

  公开号：US20060009456A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Aryl-substituted piperazine derivatives are provided. Such compounds may be used to modulate MCH receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of metabolic, feeding and sexual disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting MCH receptors (e.g., receptor localization studies).

  提供了芳基取代的哌嗪衍生物。这些化合物可用于在体内或体外调节MCH受体活性，并且在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的多种代谢、进食和性功能障碍方面特别有用。提供了用于治疗这些障碍的药物组合物和方法，以及用于检测MCH受体的方法（例如受体定位研究）的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF NOVEL ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN NOUVEL ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：LIANYUNGANG RUNZHONG PHARAMCEUTCIAL CO LTD

  公开号：WO2018108130A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  A process for the preparation of a novel androgen receptor antagonist is provided, comprising essentially conducting cyclization reaction of a compound of formula V to obtain a compound of formula VI. This method has the advantages of easily obtainable starting material, high atomic utilization rate, mild reaction conditions, and simply post-treatment. In addition, ODM-201 and its single isomers can be synthesized directionally by controlling the stereochemistry of starting material, with the advantages of simple and controllable process and suitability for industrial production.

  提供一种制备新型雄激素受体拮抗剂的方法，主要包括对公式V的化合物进行环化反应，以获得公式VI的化合物。该方法具有易得的起始材料、高原子利用率、温和的反应条件和简单的后处理等优点。此外，通过控制起始材料的立体化学，可以定向合成ODM-201及其单一异构体，具有简单可控的过程和适合工业生产的优点。
• Chemical Synthesis of the ODM-201’s Diastereomers through an Efficient Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Tingting Pan、Chunguang Xia、Huijuan Jiang、Zhongtang Zhang、Xueyan Zhu、Yulei Yang

  DOI：10.1248/cpb.c17-00176

  日期：——

  An efficient synthesis of ODM-201's diastereomers has been developed from (R)-methyl 3-hydroxybutanoate or (S)-methyl 3-hydroxybutanoate, respectively, with high overall yield and excellent diastereomeric purity. The key step in this synthesis is the preparation of the key intermediate (R)-5-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid or (S)-5-(1-((tert-butyldimethylsilyl

  由（R）3-羟基丁酸甲酯或（S）3-羟基丁酸甲酯开发了ODM-201非对映异构体的有效合成方法，具有较高的总收率和优异的非对映异构体纯度。该合成中的关键步骤是关键中间体（R）-5-（1-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）乙基）-1H-吡唑-3-羧酸或（S）-5-（1 -（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）乙基-1H-吡唑-3-羧酸通过乙烯基重氮羰基化合物的分子内1,3-偶极环加成而得。
• Syntheses of aza-analogues of macrosphelides via RCM strategy and their biological evaluation
  作者：Kenji Sugimoto、Yuta Kobayashi、Ayana Hori、Takashi Kondo、Naoki Toyooka、Hideo Nemoto、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.014

  日期：2011.10

  Syntheses of 16-membered macrolactams, which were aza-analogues of macrosphelides, could be established effectively by a ring-closing metathesis (RCM) strategy. Novel 19 analogues and six aza-macrosphelide–epothilone hybrids were furnished according to simple operations. Biological assay of these artificial aza-macrosphelides revealed that some of them showed stronger apoptosis-inducing activity against

  通过闭环易位（RCM）策略可以有效地建立16元大内酰胺的合成，这是大环内酯的氮杂类似物。根据简单的操作，提供了新颖的19种类似物和6种氮杂-大环内酯-埃博霉素的杂种。这些人造的氮杂-大环内酯类化合物的生物学分析表明，其中一些比母体化合物对人淋巴瘤细胞表现出更强的凋亡诱导活性。