(9H-fluoren-9-yl) methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 1579291-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl) methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl 1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1579291-62-5
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: VLLKWSTTYWHPLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl) methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 哌啶 、 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  操纵水以使吲哚类四氢-β-咔啉（THβCs）多样化地功能化

  摘要：

  水在有机合成中起着至关重要的作用。然而，由水操纵的多种功能化仍然很少，并且仍未开发。在这里，我们报道了第一个水操纵的协议，以实现在室温下开放的烧瓶中四氢-β-咔啉（THβCs）的多样化功能化，表现出宽泛的官能团耐受性。更多的水导致单芳基化，而更少的水导致二芳基化。进一步的一步转化以令人满意的产率提供了氧化的双（吲哚基）甲烷，芥子油苷U和相关的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02413
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(2-Azidophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到(9H-fluoren-9-yl) methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联反应，以合成 [2,3]-稠合吲哚杂环

  摘要：

  报道了 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 反应的范围和局限性。这种交叉偶联反应能够在随后的 Rh II 2催化的 sp 2 -C-H 键胺化反应后区域选择性地合成吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo500252e

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles by Oxidative Rearrangement of Indoles
  作者：Chenxiao Qian、Pengfei Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.202015175

  日期：2021.3.8

  rearrangement of indoles to access oxindoles has been used as a key step in complex molecule synthesis. We report a catalytic enantioselective variant of this transformation by chiral phosphoric acid catalysis, providing rapid access to a range of enantioenriched spirooxindoles. The high enantioselectivity is controlled by dynamic kinetic resolution.

  吲哚的氧化重排以接近羟吲哚已被用作复杂分子合成中的关键步骤。我们报告了通过手性磷酸催化这种转化的催化对映选择性变体，提供了对一系列对映体富集的螺氧oo的快速访问。高对映选择性是由动态动力学拆分控制的。
• Electrochemical Rearrangement of Indoles to Spirooxindoles in Continuous Flow
  作者：Dingjin Liu、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200987

  日期：2023.1.2

  An electrochemical method for the oxidative rearrangement of indoles to spirooxindoles in employing an undivided, single pass flow cell is reported. The electrochemical reactions require no chemical oxidants and can be scaled up easily without need for re-optimization of reaction conditions by continuous production with parallel reactors.

  报告了一种电化学方法，用于在采用不分隔的单通道流动池中将吲哚氧化重排为螺氧吲哚。电化学反应不需要化学氧化剂，可以轻松放大，无需通过平行反应器连续生产来重新优化反应条件。