(Z)-1-decenyl fluoride | 66291-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-decenyl fluoride
• 英文别名: cis-1-Fluoro-1-decene；(Z)-1-fluorodec-1-ene
• CAS: 66291-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₉F
• 分子量: 158.259
• InChiKey: BBTSIHLKDPBDNI-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.63°C (estimate)
• 密度：
  0.8562 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基丁炔酯 在 吡啶 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-1-decenyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  氟代醇的区域选择性形成及其向氟代烯烃的立体选择性转化

  摘要：

  当用叔丁醇钾在四氢呋喃中处理时，衍生自氟代醇的对甲苯磺酸盐可高收率地提供氟代烯烃（例如Z-或E-3）。氟代醇可容易地和立体选择性地通过将氟化氢反平面添加到环氧乙烷中而立体选择性地获得。如果在甲苯介质中使用氟化氢/吡啶混合物，则末端环氧化物优先生成2-氟-1-烷醇（例如4），而主要的1-氟-2-链烷醇（例如5）是由与“Hünig's氟化氢”的反应产生的”（即氟化氢与N的加合物-乙基二异丙基-胺）。用2-羟甲基取代的环氧乙烷，如果不是排他性的话，主要（如果不是排他的话）获得3-氟-1,2-链烷二醇（例如11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86761-2

文献信息

• Weakly Nucleophilic Conjugate Bases of Superacids as Powerful Nucleophiles in Vinylic Bimolecular Nucleophilic Substitutions of Simple β-Alkylvinyl(aryl)-λ³-bromanes
  作者：Masahito Ochiai、Takuji Okubo、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1021/ja200479p

  日期：2011.3.16

  stereoselective synthesis of simple (E)-β-alkylvinyl(aryl)-λ(3)-bromanes via a boron-λ(3)-bromane exchange reaction and their unique bimolecular nucleophilic substitutions at the vinylic ipso carbon atom under mild conditions. Interestingly, even weakly nucleophilic anions such as conjugate bases of superacids (HBF(4), TfOH, Tf(2)CH(2), Tf(3)CH, Tf(2)NH, etc.) function as nucleophiles toward the vinyl-λ(3)-bromanes

  我们在此首次报道了通过硼-λ(3)-溴烷交换反应立体选择性合成简单 (E)-β-烷基乙烯基(芳基)-λ(3)-溴烷及其独特的双分子亲核取代乙烯基同碳原子在温和条件下。有趣的是，即使是弱亲核阴离子，如超强酸的共轭碱（HBF(4)、TfOH、Tf(2)CH(2)、Tf(3)CH、Tf(2)NH 等）也作为亲核试剂对乙烯基起作用） -λ(3)-溴。例如，(E)-乙烯基-λ(3)-溴烷与双(三氟甲基)甲烷化钾的乙烯基S(N)2反应立体选择性地产生了(Z)-乙烯基氧基氧锍叶立德，通过氧攻击独家反转构型，而与双（三氟甲磺酰基）亚胺钾反应主要提供（Z）-乙烯基氧基亚砜亚胺。形成鲜明对比的是，(E)-β-烷基乙烯基-λ(3)-碘烷不会与这些超强酸的共轭碱发生乙烯基 S(N)2 反应。芳基-λ(3)-碘代烷基和芳基-λ(3)-溴代烷基（后者更大）的离核性之间的差异可能在这些独特的反应中起关键作用。
• Thermal decomposition of alkenyliodonium tetrafluoroborates: a novel route to fluoroalkenes
  作者：Tadashi Okuyama、Morifumi Fujita、Roel Gronheid、Gerrit Lodder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00788-7

  日期：2000.6

  Alkenyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates dissolved in chloroform, or in the solid state, decompose thermally at 60 degrees C to yield fluoroalkenes and iodobenzene as major products via an S(N)1- or S(N)2-type reaction within the ion pair of the substrates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.