(Z)-5-iodo-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pent-2-ene | 57692-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-5-iodo-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pent-2-ene
• 英文别名: 2-[(Z)-5-iodopent-2-enoxy]oxane
• CAS: 57692-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: WRQOAIMEPNWGQN-RJRFIUFISA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-iodo-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pent-2-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用脂环式克莱森重排的立体定向方法制备麦草酚二萜的高级前体

  摘要：

  全氢azulenes （9a）和（9b）是Dictyol二萜的潜在前体，已通过衍生自内酯（8a）和（8b）的甲硅烷基烯醇酸酯的立体特异性脂环式克莱森重排获得。

  DOI：

  10.1039/c39840000827
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-5-iodo-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the clerodane insect antifeedant jodrellin A: preparation of a polycyclic model compound with antifeedant activity

  摘要：

  Synthetic studies towards the insect antifeedant jodrellin A 1a are reported. This work delineates a synthetic strategy that affords a polycyclic epoxy diacetate model compound 2 which contains most of the structural features found in the natural product. This material was also shown to possess mild insect antifeedant activity against Spodoptera littoralis.

  DOI：

  10.1039/p19960000611

文献信息

• Total Synthesis of 17-isoLevuglandin E₄ and the Structure of C22-PGF_4α
  作者：Wei Sha、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo000537v

  日期：2000.8.1

  docosahexaenoic acid. A total synthesis was executed to facilitate detection and identification of 17-isoLGE4 in biological samples. Conjugate addition of a higher order vinyl cyanocuprate to a gamma-alkoxy enone achieved the final carbon-carbon bond formation to complete a convergent elaboration of the 17-isoLGE4 carbon skeleton. Attempted construction of the requisite vinyl nucleophile synthon using hydrostannylation

  isolevuglandin 17-isoLGE4（10-acetyl-11-formyl-14-hydroxynonadeca-4（Z），7（Z），12（E），16（Z）-四正戊酸）是一种乙酰丙醛衍生物，有望在自由基诱导的二十二碳六烯酸的氧化过程中产生。进行了总合成以促进生物样品中17-isoLGE4的检测和鉴定。在γ-烷氧基烯酮中共轭加入更高阶的氰基戊酸乙烯酯可实现最终的碳-碳键形成，从而完成对17-isoLGE4碳骨架的收敛精加工。通过炔的加氢苯乙烯基化尝试构建必要的乙烯基亲核试剂合成子的方法是通过三正丁基锡烷基自由基促进的顺式异构化成反式双键来进行的。在无水或潮湿条件下用甲氧基胺将17-isoLGE4衍生化，分别生成17-isoLGE4或异构化的delta11-17-isoLGE4的二甲肟。对17-isoLGE4的双甲基肟-五氟苄基酯-三甲基甲硅烷基醚衍生物的质谱分析提供了推论证据
• [1.3], [3.3] and Tandem [1.3]–[3.3] rearrangements of 11- and 12-membered trienolides
  作者：Khalid M. Khan、David W. Knight

  DOI：10.1039/c39910001699

  日期：——

  The bis-O-silyl enolates 5 derived from lactones 4 rearrange via a tandem [1.3]–[3.3] mechanism leading to the cyclopentane acids 8, whereas the higher homologue 13 is similarly converted into the cyclodecene 15 by a [1.3] process; by contrast, O-silyl enolates of the less substituted lactones 21 and 25 undergo exclusively [3.3] rearrangements.

  衍生自内酯 4 的双-O-甲硅烷基烯醇化物 5 通过串联 [1.3]→[3.3] 机制重排，生成环戊烷酸 8，而高级同系物 13 类似地通过 [1.3] 转化为环癸烯 15过程;相比之下，较少取代的内酯21和25的O-甲硅烷基烯醇化物仅发生[3.3]重排。
• Begley, Michael J.; Cameron, Andrew G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1933 - 1938
  作者：Begley, Michael J.、Cameron, Andrew G.、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——