N-acetyl-2-<3-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)propyn-1-yl>aniline | 123027-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-<3-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)propyn-1-yl>aniline
• 英文别名: N-{2-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-yn-1-yl]phenyl}acetamide；N-[2-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]phenyl]acetamide
• CAS: 123027-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: PVKDPUHSMZNWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-<3-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)propyn-1-yl>aniline 在 正丁基锂 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 12-methoxy-12H-indolo[3,2-j]phenanthridine-13-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应全合成钙丝菌素A和B

  摘要：

  钯催化的三乙基（吲哚-2-基）硼酸与溴乙烯的串联环化/交叉偶联反应成功地用于吲哚菲啶生物碱、calothrixins A 和 B 的简明全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200657
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-acetyl-2-<3-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)propyn-1-yl>aniline
  参考文献：
  名称：

  简洁的全合成Calothrixins A和B

  摘要：

  通过利用一锅法形成的六三烯作为关键中间体，通过钯催化的三乙基（吲哚-2-基）硼酸酯的串联环化/交叉偶联反应，完成了杯丝藻毒素A和B的简明全合成。在另一个关键的转变中，吲哚并[3,2- j ]菲啶核是通过Cu（I）介导的6π电环化反应高产率制备的。

  DOI：

  10.1021/ol201107a

文献信息

• Concise Total Synthesis of Calothrixins A and B
  作者：Takumi Abe、Toshiaki Ikeda、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1021/ol201107a

  日期：2011.7.1

  The concise total synthesis of calothrixins A and B has been accomplished by utilizing the one-pot formation of hexatriene as a key intermediate via the palladium-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of triethyl(indol-2-yl)borate. In another key transformation, the indolo[3,2-j]phenanthridine core was prepared in high yield via Cu(I)-mediated 6π-electrocyclization.

  通过利用一锅法形成的六三烯作为关键中间体，通过钯催化的三乙基（吲哚-2-基）硼酸酯的串联环化/交叉偶联反应，完成了杯丝藻毒素A和B的简明全合成。在另一个关键的转变中，吲哚并[3,2- j ]菲啶核是通过Cu（I）介导的6π电环化反应高产率制备的。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles
  作者：Duane E. Rudisill、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00286a014

  日期：1989.12
• Total Synthesis of Calothrixins A and B by Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization/Cross-Coupling Reaction of Indolylborate
  作者：Takumi Abe、Toshiaki Ikeda、Tominari Choshi、Satoshi Hibino、Noriyuki Hatae、Eiko Toyata、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.201200657

  日期：2012.9

  The palladium-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of triethyl(indol-2-yl)borate with vinyl bromide was successfully used in the concise total synthesis of the indolophenanthridine alkaloids, calothrixins A and B.

  钯催化的三乙基（吲哚-2-基）硼酸与溴乙烯的串联环化/交叉偶联反应成功地用于吲哚菲啶生物碱、calothrixins A 和 B 的简明全合成。