bis(2,3-dihydroindol-1-yl)borane | 1234510-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(2,3-dihydroindol-1-yl)borane
• CAS: 1234510-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₇BN₂
• 分子量: 248.135
• InChiKey: CBSUKDTWLWCSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到bis(2,3-dihydroindol-1-yl)borane
  参考文献：
  名称：

  重新研究氢硼烷对吲哚的还原作用：实验与计算相结合的研究

  摘要：

  结合实验和密度泛函计算研究，使用简单的硼烷BH 3 ·DMS（DMS =二甲基硫醚）探讨了吲哚还原的机理。实验和计算研究都转向形成还原态的1-BH 2-二氢吲哚，作为该反应的静止状态，这与在质子添加之前未还原的1-BH 2-吲哚的历史推测形成相反。源形成最终的产品indolines。此外，观察到分子H 2生成并在反应中消耗。计算提出硼氢化然后原基去硼酸盐化是形成实验观察到的主要中间体1-BH 2二氢吲哚的非常合理的机理。对于反应中的H 2消耗，计算表明通过双（3-吲哚基）硼烷中间体可进行H 2的沮丧的Lewis对型杂化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.048

文献信息

• The dehydrogenation of combined organic and inorganic hydrogen-storage carriers
  作者：Dominik Wechsler、Boyd Davis、Philip G. Jessop

  DOI：10.1139/v10-026

  日期：2010.6

  A thermally balanced H₂ storage system can be created by combining an H₂ carrier that releases H₂ endothermically with one that releases H₂ exothermically. Here, we describe combinations of H₂ carriers wherein both carriers release H₂ by dehydrogenation rather than by hydrolysis. The endothermic carriers tested were heterocyclic organic liquids, while the exothermic carriers were amine-borane compounds. The options of having the two carriers chemically bound together or merely physically mixed together were explored. With both options, the exothermic carrier inhibited the endothermic carrier, either by chemically affecting the heterocyclic ring of the endothermic carrier or by decreasing the activity of the heterogeneous dehydrogenation catalyst.

  通过将以内热方式释放 H2 的载体与以放热方式释放 H2 的载体结合起来，可以创建一个热平衡的 H2 储存系统。在这里，我们描述了两种 H2 载体的组合，其中两种载体都通过脱氢而不是水解来释放 H2。测试的内热载体是杂环有机液体，而放热载体是胺硼烷化合物。我们探讨了两种载体化学结合在一起或仅仅物理混合在一起的方案。在这两种方案中，放热载体通过化学作用影响内热载体的杂环或通过降低异相脱氢催化剂的活性来抑制内热载体。