1-trifluoromethanesulfonyl-8-bromooctane | 799803-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-trifluoromethanesulfonyl-8-bromooctane
• 英文别名: 8-bromooctyl trifluoromethanesulfonate；8-Bromooctyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 799803-79-5
• 化学式: C₉H₁₆BrF₃O₃S
• 分子量: 341.189
• InChiKey: DDFRHMZOSLBSRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoromethanesulfonyl-8-bromooctane 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3,13-octadecadiin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sequential alkynylation of ω-bromoalkyl triflates: facile access to unsymmetrical non-conjugated diynes including precursors to diene pheromones

  摘要：

  Sequential treatment of omega-bromoalkyl triflates with an alkynyllithium at 0 degreesC followed by addition of a second alkynyllithium and NaI and heating the reaction mixture provides a simple one-pot access to unsymmetrical diynes in good yields. These diynes may be transformed stereoselectively into diene pheromones such as (Z,Z)- and (E,Z)-3,13-octadecadienyl acetate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.094
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 8-溴-1-辛醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1-trifluoromethanesulfonyl-8-bromooctane
  参考文献：
  名称：

  来自 Springtail Vertagopus sarekensis 的环丙烷烃——来自节肢动物的新型表皮脂质

  摘要：

  昆虫的表皮通常涂有复杂的碳氢化合物混合物，主要是直链和甲基支链烷烃和烯烃。我们感兴趣的是昆虫的姊妹类弹尾虫 （Collembola） 是否也使用这种化合物。我们在这里关注了 Vertagopus sarekensis，这是欧洲高山地区丰富的 Isotomidae 物种，表现出协调的群体行为和迁移。这种协调表明化学通讯，使该物种对我们研究具有不同程度群体行为的弹尾中的表皮碳氢化合物感兴趣。我们从其表面分离出一种碳氢化合物，这是主要的表皮脂质。通过 NMR 分析和 GC/MS 推导结构，包括衍生化。全合成证实其结构为顺，顺-3,4,13,14-二亚甲基-24-甲基三十二烷 （4， sarekensane）。对其他一些环丙烷烃的 GC/MS 分析表明，烯烃和环丙烷的质谱和气相色谱保留指数非常相似。因此，必须对表皮烯烃进行分析，并进行适当的衍生化，以区分这两种类型的表皮烃类。Sarekensane

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00789

文献信息

• Sequential alkynylation of ω-bromoalkyl triflates: facile access to unsymmetrical non-conjugated diynes including precursors to diene pheromones
  作者：Rosemary J. Armstrong-Chong、Kristopher Matthews、J. Michael Chong

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.094

  日期：2004.11

  Sequential treatment of omega-bromoalkyl triflates with an alkynyllithium at 0 degreesC followed by addition of a second alkynyllithium and NaI and heating the reaction mixture provides a simple one-pot access to unsymmetrical diynes in good yields. These diynes may be transformed stereoselectively into diene pheromones such as (Z,Z)- and (E,Z)-3,13-octadecadienyl acetate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclopropane Hydrocarbons from the Springtail <i>Vertagopus sarekensis─</i>A New Class of Cuticular Lipids from Arthropods
  作者：Anton Möllerke、Jan Bello、Hans Petter Leinaas、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00789

  日期：2024.1.26

  group behavior and migration. This coordination, suggesting chemical communication, made the species interesting for our study on epicuticular hydrocarbons in springtails with different degrees of group behavior. We isolated a single hydrocarbon from its surface, which is the major epicuticular lipid. The structure was deduced by NMR analysis and GC/MS including derivatization. Total synthesis confirmed

  昆虫的表皮通常涂有复杂的碳氢化合物混合物，主要是直链和甲基支链烷烃和烯烃。我们感兴趣的是昆虫的姊妹类弹尾虫 （Collembola） 是否也使用这种化合物。我们在这里关注了 Vertagopus sarekensis，这是欧洲高山地区丰富的 Isotomidae 物种，表现出协调的群体行为和迁移。这种协调表明化学通讯，使该物种对我们研究具有不同程度群体行为的弹尾中的表皮碳氢化合物感兴趣。我们从其表面分离出一种碳氢化合物，这是主要的表皮脂质。通过 NMR 分析和 GC/MS 推导结构，包括衍生化。全合成证实其结构为顺，顺-3,4,13,14-二亚甲基-24-甲基三十二烷 （4， sarekensane）。对其他一些环丙烷烃的 GC/MS 分析表明，烯烃和环丙烷的质谱和气相色谱保留指数非常相似。因此，必须对表皮烯烃进行分析，并进行适当的衍生化，以区分这两种类型的表皮烃类。Sarekensane