(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)butanal | 146175-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)butanal
• CAS: 146175-74-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: DJFVSYSMIXFECB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)butanal 在 吡啶 、 咪唑 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 (Methyl-methoxy-aluminium)-chlorid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [3S-(1Z,3α,5β)]-2-[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a key 1α,25-dihydroxy-vitamin D3 ring a synthon

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective synthesis of the A-ring synthon 4 of 1,25(OH)2-vitamin D3 (1) is described. The aldehyde 12, which was used for an intramolecular ene reaction to form the main framework 18, was obtained by two different asymmetric approaches starting from olefin 6.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88021-a
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a key 1α,25-dihydroxy-vitamin D3 ring a synthon

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective synthesis of the A-ring synthon 4 of 1,25(OH)2-vitamin D3 (1) is described. The aldehyde 12, which was used for an intramolecular ene reaction to form the main framework 18, was obtained by two different asymmetric approaches starting from olefin 6.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88021-a

文献信息

• Asymmetric synthesis of a key 1α,25-dihydroxy-vitamin D3 ring a synthon
  作者：Marekk M. Kabat、Meinolf Lange、Peter M. Wovkulich、Milan R. Uskoković

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88021-a

  日期：1992.12

  An efficient and highly stereoselective synthesis of the A-ring synthon 4 of 1,25(OH)2-vitamin D3 (1) is described. The aldehyde 12, which was used for an intramolecular ene reaction to form the main framework 18, was obtained by two different asymmetric approaches starting from olefin 6.