(S)-N-(1-(4-((1H-indol-2-yl)sulfonyl)phenyl)ethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1257555-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-((1H-indol-2-yl)sulfonyl)phenyl)ethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1257555-54-6
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₂O₄S₂
• 分子量: 432.444
• InChiKey: VEXRGXQETSALJS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯磺酰氯 、 (S)-N-(1-(4-((1H-indol-2-yl)sulfonyl)phenyl)ethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-[(1S)-1-[4-[1-(2-fluorophenyl)sulfonylindol-2-yl]sulfonylphenyl]ethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Expansion of SAR studies on triaryl bis sulfone cannabinoid CB2 receptor ligands

  摘要：

  We report further expansion of the structure activity relationship (SAR) on the triaryl bis sulfone class of compounds (I), which are potent CB2 receptor ligands with excellent selectivity over the CB1 receptor. This study was extended to B ring changes, followed by simultaneous optimization of the A-, B-, and C-rings. Compound 42 has excellent CB2 potency, selectivity and rat exposure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.126
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[4-(1H-indol-2-ylsulfonyl)phenyl]ethanamine 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 生成 (S)-N-(1-(4-((1H-indol-2-yl)sulfonyl)phenyl)ethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Expansion of SAR studies on triaryl bis sulfone cannabinoid CB2 receptor ligands

  摘要：

  We report further expansion of the structure activity relationship (SAR) on the triaryl bis sulfone class of compounds (I), which are potent CB2 receptor ligands with excellent selectivity over the CB1 receptor. This study was extended to B ring changes, followed by simultaneous optimization of the A-, B-, and C-rings. Compound 42 has excellent CB2 potency, selectivity and rat exposure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.126