(+)-(2R,7S)-7-acetoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-ol | 129760-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2R,7S)-7-acetoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
• 英文别名: [(1S,2R,4R,7S)-2-hydroxy-7-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 129760-90-3；129830-60-0；129830-61-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: RBHWPTHTFQCMHS-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,7S)-7-acetoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以63%的产率得到Acetic acid (1R,4R,7S)-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (2RS,7SR)-2,7-二乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷和(2RS,7RS)-2,7-二乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷的酶催化对映选择性和区域选择性水解

  摘要：

  (2RS,7SR)-2,7-二乙酰氧基双环 [2.2.1] 庚烷 (2) 及其 (2RS,7RS)-异构体 6 的酶催化水解具有区域特异性和对映体特异性，产生二乙酸酯和单乙酸酯旋光形式，位于二乙酸酯中甲桥上的乙酰氧基优先水解，得到单乙酸酯。用氢化铝锂处理将 (-)-2 和 (+)-(2S,7R)-2-乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷-7-醇转化为 (+)-(2R,7S)-双环[2.2。 1]heptane-2,7-diol (1) 和 (-)-(2S,7R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,7-diol (1) 分别来自其中 1 的两种对映异构体 ≥通过进一步重结晶很容易获得 98% ee。类似地，(-)-(2R,7R)-2,7-二乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷(6)和(+)-(2S,7S)-2-乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷-7-醇(6)被转化为(+)-(2R,7R)-双环[2。2

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1010
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,7SR)-2,7-diacetoxybicyclo<2.2.1>heptane 在 PLE 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到(-)-(2R,7S)-2,7-diacetoxybicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  (2RS,7SR)-2,7-二乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷和(2RS,7RS)-2,7-二乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷的酶催化对映选择性和区域选择性水解

  摘要：

  (2RS,7SR)-2,7-二乙酰氧基双环 [2.2.1] 庚烷 (2) 及其 (2RS,7RS)-异构体 6 的酶催化水解具有区域特异性和对映体特异性，产生二乙酸酯和单乙酸酯旋光形式，位于二乙酸酯中甲桥上的乙酰氧基优先水解，得到单乙酸酯。用氢化铝锂处理将 (-)-2 和 (+)-(2S,7R)-2-乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷-7-醇转化为 (+)-(2R,7S)-双环[2.2。 1]heptane-2,7-diol (1) 和 (-)-(2S,7R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,7-diol (1) 分别来自其中 1 的两种对映异构体 ≥通过进一步重结晶很容易获得 98% ee。类似地，(-)-(2R,7R)-2,7-二乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷(6)和(+)-(2S,7S)-2-乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷-7-醇(6)被转化为(+)-(2R,7R)-双环[2。2

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1010