(1S,2S)-1-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid | 136378-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-2,3-methanopentanoic acid；(+)-(1S,2S)-N-Boc-coronamic acid；(1S,2S)-1-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid；(1S,2S)-2-ethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 136378-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: QUJJZDFGKLKCJR-CPCISQLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123.5 °C
• 沸点：
  364.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 (1S,2S)-1-氨基-2-乙基-环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Williams, Robert M.; Fegley, Glenn J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 23, p. 8796 - 8806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 alcalase 2.4L 、 potassium chloride 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~38.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 161.5h， 生成 (1S,2S)-1-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S）-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸乙烯基-ACCA衍生物的合成：丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂制备的关键中间体

  摘要：

  （1 R，2 S）-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸（乙烯基-ACCA）是合成丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的强效抑制剂（如BILN 2061）的关键组成部分，最近发现该抑制剂具有显着的作用。减少对感染HCV基因型1的患者用药后的病毒载量。我们开发了一种可扩展的方法，可以以> 99％ee的频率提供这种不寻常氨基酸的衍生物。该策略基于使用反式的甘氨酸席夫碱的二烷基化-1,4-二溴-2-丁烯作为亲电试剂可生产外消旋乙烯基ACCA，随后使用易于获得的廉价酯酶（Alcalase 2.4L）进行拆分。检查了在最初的二烷基化步骤中影响非对映异构的因素，并优化了条件以选择性地递送所需的非对映异构体。在酶促拆分步骤中遇到的产物抑制作用最初导致延长的循环时间。通过经由非对映异构体盐形成的化学拆分或在酶促反应中使用强迫条件来富集外消旋乙烯基-ACCA，这既提高了通量，又发展了可行的方法。放大本文所述的化学物质以产生多千克量的该结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo050468q

文献信息

• Charette, André B.; Côté, Bernard, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 51, p. 12721 - 12732
  作者：Charette, André B.、Côté, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-1-Amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic Acid Vinyl-ACCA) Derivatives:  Key Intermediates for the Preparation of Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 Protease
  作者：Pierre L. Beaulieu、James Gillard、Murray D. Bailey、Colette Boucher、Jean-Simon Duceppe、Bruno Simoneau、Xiao-Jun Wang、Li Zhang、Karl Grozinger、Ioannis Houpis、Vittorio Farina、Heidi Heimroth、Thomas Krueger、Jürgen Schnaubelt

  DOI：10.1021/jo050468q

  日期：2005.7.1

  panecarboxylic acid (vinyl-ACCA) is a key building block in the synthesis of potent inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease such as BILN 2061, which was recently shown to dramatically reduce viral load after administration to patients infected with HCV genotype 1. We have developed a scalable process that delivers derivatives of this unusual amino acid in >99% ee. The strategy was based on

  （1 R，2 S）-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸（乙烯基-ACCA）是合成丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的强效抑制剂（如BILN 2061）的关键组成部分，最近发现该抑制剂具有显着的作用。减少对感染HCV基因型1的患者用药后的病毒载量。我们开发了一种可扩展的方法，可以以> 99％ee的频率提供这种不寻常氨基酸的衍生物。该策略基于使用反式的甘氨酸席夫碱的二烷基化-1,4-二溴-2-丁烯作为亲电试剂可生产外消旋乙烯基ACCA，随后使用易于获得的廉价酯酶（Alcalase 2.4L）进行拆分。检查了在最初的二烷基化步骤中影响非对映异构的因素，并优化了条件以选择性地递送所需的非对映异构体。在酶促拆分步骤中遇到的产物抑制作用最初导致延长的循环时间。通过经由非对映异构体盐形成的化学拆分或在酶促反应中使用强迫条件来富集外消旋乙烯基-ACCA，这既提高了通量，又发展了可行的方法。放大本文所述的化学物质以产生多千克量的该结构单元。
• Williams, Robert M.; Fegley, Glenn J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 23, p. 8796 - 8806
  作者：Williams, Robert M.、Fegley, Glenn J.

  DOI：——

  日期：——