1-O-acetyl-5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-D-erythro-pentafuranose | 152963-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-D-erythro-pentafuranose
• 英文别名: [(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-fluorooxolan-2-yl] acetate
• CAS: 152963-78-5
• 化学式: C₂₃H₂₉FO₄Si
• 分子量: 416.565
• InChiKey: SNEMZRPTEPGRFO-UTCGOKLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-D-erythro-pentafuranose 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-erythro-pentafuranosyl>thymine 、 1-<5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-erythro-pentafuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  2-氟糖的合成及其与甲硅烷基化胸腺嘧啶的缩合反应

  摘要：

  2,3-Dideoxy-2-fluoro-D-erythro-pentofuranose 很容易从 3-DPA 内酯制备。在 TMSOTf 存在下，该糖的 1-O-乙酰基衍生物与甲硅烷基化胸腺嘧啶之间的缩合反应以较差的立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1509
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲氨基三氟化硫 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.9h， 生成 1-O-acetyl-5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-D-erythro-pentafuranose
  参考文献：
  名称：

  2-氟糖的合成及其与甲硅烷基化胸腺嘧啶的缩合反应

  摘要：

  2,3-Dideoxy-2-fluoro-D-erythro-pentofuranose 很容易从 3-DPA 内酯制备。在 TMSOTf 存在下，该糖的 1-O-乙酰基衍生物与甲硅烷基化胸腺嘧啶之间的缩合反应以较差的立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1509