1-(6'-deoxy-3',4'-O-isopropylidene-2'-C-nitromethyl-α-L-hexopyranosylulose)-thymine | 83697-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(6'-deoxy-3',4'-O-isopropylidene-2'-C-nitromethyl-α-L-hexopyranosylulose)-thymine
• 英文别名: 1-(6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hexopyranosyl-2-ulose)thymine；1-(6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hexopyranosylulose)thymine；1-(6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hexopyranosulosyl)thymine；1-[(3aR,4S,6S,7aR)-2,2,4-trimethyl-7-oxo-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 83697-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: YLKGFFJJRUUJSF-YJBLWWEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6'-deoxy-3',4'-O-isopropylidene-2'-C-nitromethyl-α-L-hexopyranosylulose)-thymine 在 2,4-dimethylaminopyridine 环氧乙烷 、 吡啶 、 乙醇 、 乙酸酐 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(2-C-carboxymethylene-2,4,6-trideoxy-β-L-glycero-hex-3-enopyranosyl 22,3-lactone)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused lactone nucleosides via stereoselective Wittig olefination of hexopyranosyl keto-nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85034-5
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(6'-deoxy-3',4'-O-isopropylidene-2'-C-nitromethyl-α-L-hexopyranosylulose)-thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused lactone nucleosides via stereoselective Wittig olefination of hexopyranosyl keto-nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85034-5

文献信息

• Herscovici, Jean; Egron, Marie-Jose; Antonakis, Kostas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 1967 - 1974
  作者：Herscovici, Jean、Egron, Marie-Jose、Antonakis, Kostas

  DOI：——

  日期：——
• Herscovici, Jean; Egron, Marie-Jose; Antonakis, Kostas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1297 - 1302
  作者：Herscovici, Jean、Egron, Marie-Jose、Antonakis, Kostas

  DOI：——

  日期：——
• Relationship between the structure and cytotoxic activity of new unsaturated ketonucleosides tested on eight cell lines
  作者：Moulay Abdellah Alaoui-Jamali、Marie José Egron、Michel Bessodes、Kostas Antonakis、Ivan Chouroulinkov

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90267-4

  日期：1987.7
• BESSODES, MICHEL;EGRON, MARIE-JOSE;ANTONAKIS, KOSTAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2099-2103
  作者：BESSODES, MICHEL、EGRON, MARIE-JOSE、ANTONAKIS, KOSTAS

  DOI：——

  日期：——