1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine | 97614-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: Bz(-3)[Bz(-5)]D-Araf2F(a)-thymin-1-yl；[(2R,3R,4S,5S)-3-benzoyloxy-4-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 97614-48-7
• 化学式: C₂₄H₂₁FN₂O₇
• 分子量: 468.438
• InChiKey: CEPDPXNYCRCFRV-HDAAZOAOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(2′-deoxy-2′-fluoro-α-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色谱法分析碳水化合物和核苷中呋喃糖环的构型和构型

  摘要：

  描述了一种可靠方便的方法，通过振动圆二色性（VCD）光谱确定碳水化合物和核苷中呋喃糖环的构型和构象。制备了几种呋喃糖单糖和核苷的非对映异构体对，并分析了它们的VCD光谱。结果表明，VCD光谱可阐明呋喃糖环折叠的平衡状态，而这通常很难通过其他技术进行研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03626
• 作为产物：
  描述：

  2-(1’-咪唑磺酰氧基)-1,3,5-三苯甲酰氧基-alpha-D-呋喃核糖 在 potassium hydrogen bifluoride 、 氢氟酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (.beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)thymine (.beta.-FMAU)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a048

文献信息

• SYNTHESIS OF 2′-DEOXY-2′-FLUORO- 1-β-<scp>d</scp>-ARABINOFURANOSYL URACIL DERIVATIVES: A METHOD SUITABLE FOR PREPARATION OF [¹⁸F]-LABELED NUCLEOSIDES
  作者：Mian M. Alauddin、Peter S. Conti、John D. Fissekis、Kyoihci A. Watanabe

  DOI：10.1081/scc-120004272

  日期：2002.1

  N-glycosylation of 2,4-bis-O-(trimethylsilyl)-pyrimidine bases with 2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-1-(Br, OBz)-alpha-D-arabinose derivatives are reported. I-Bromo-arabinose provides high yield and a favorable anomeric ratio (beta/alpha) of pyrimidine nucleoside in either MeCN or CH2Cl-CH2Cl. This method should be suitable for the synthesis of 2'-deoxy-2-[F-18]fluoro-1-beta-D-arabinofuranosyluracil derivatives.