1-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-αβ-L-ribofuranosyl)thymine | 132969-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-αβ-L-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,3R,5R)-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 132969-99-4
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 450.448
• InChiKey: SNKWLBSAKXIYKF-HSALFYBXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-αβ-L-ribofuranosyl)thymine 在 sodium azide 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(3'-Azido-2',3'-dideoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 2′-deoxy-3′-substituted-α-L-threo-pentofuranonucleosides of thymine as potential antiviral agents.

  摘要：

  The title compounds, which are related to AZT and its congeners have been synthesized by a multi-step approach and their antiviral properties examined.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71223-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以64%的产率得到1-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-αβ-L-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 2′-deoxy-3′-substituted-α-L-threo-pentofuranonucleosides of thymine as potential antiviral agents.

  摘要：

  The title compounds, which are related to AZT and its congeners have been synthesized by a multi-step approach and their antiviral properties examined.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71223-8

文献信息

• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021030763A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide having at least one stereo-non-standard nucleoside. An oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide consisting of 12-30 linked nucleosides, wherein at least one nucleoside of the modified oligonucleotide is a stereo-non-standard nucleoside; and wherein the oligomeric compound is selected from among an RNAi compound, a modified CRISPR compound, and an artificial mRNA compound.

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。
• Synthesis of <scp>l</scp>-Deoxyribonucleosides from <scp>d</scp>-Ribose
  作者：Wei-Syun Song、Si-Xian Liu、Che-Chien Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02002

  日期：2018.12.21

  derivatives or mirror image deoxyribonucleosides (l-deoxyribonucleosides) from d-ribose is reported. Starting from inexpensive d-ribose, an acyclic d-form carbohydrate precursor was synthesized to study a unique carbonyl translocation process. In this novel radical reaction, not only was the configuration of the sugar transformed from the d-form to the l-form, but also deoxygenation at the C(2) position

  据报道由d-核糖制备2-脱氧-1-核糖衍生物或镜像脱氧核糖核苷（1-脱氧核糖核苷）。从廉价的d-核糖开始，合成了无环d-形式的碳水化合物前体以研究独特的羰基转运过程。在这种新颖的自由基反应中，不仅糖的构型从d-形式转变为l-形式，而且糖的C（2）位置也成功实现了脱氧。这是将d-糖转化为2-脱氧-l的最实用方法之一-一步反应中的糖。为了进一步鉴定反应产物，进行自由基反应，然后用1，3-丙二酚处理，然后进行苯甲酰化，得到二硫缩醛衍生物。通过其X射线晶体结构证实了2-脱氧-1-核糖二硫缩醛衍生物的立体化学和构型。为了进一步应用这种方法，二乙基硫缩醛衍生物形成，然后进行选择性保护苯甲酰和NIS发起的环化反应，得到所需的乙基小号-升-2-脱氧核苷，其可以被用作2-脱氧升-ribosyl合成子在各种正式总合成升-deoxyribonucleosides，如升-dT。
• Synthesis of new 2′-deoxy-3′-substituted-α-L-threo-pentofuranonucleosides of thymine as potential antiviral agents.
  作者：Corinne Génu-Dellac、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71223-8

  日期：1991.1

  The title compounds, which are related to AZT and its congeners have been synthesized by a multi-step approach and their antiviral properties examined.