[(S)-2-Benzyloxy-1-(6-octyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 448960-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [(S)-2-Benzyloxy-1-(6-octyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 448960-05-2
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₃
• 分子量: 479.663
• InChiKey: LAJNWGUTIKBQNY-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-Benzyloxy-1-(6-octyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-Amino-2-(6-octyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethanol; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的1磷酸鞘氨醇类似物的合成：发现有效的亚型选择性S1P4受体激动剂。

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种具有生物活性的溶血磷脂，具有通过与G蛋白偶联受体的S1P家族相互作用而诱导多种细胞应答的能力。该受体家族的一个成员，S1P（4），在淋巴样系统中高度表达，几乎全部表达，并且与细胞形状和运动的调节有关。该报告描述了几种基于苯并咪唑的强效S1P（4）受体选择性激动剂的合成。例如，与内源性配体的EC（50）= 37 nM相比，化合物9b使用[γ-（35）S] GTP结合分析在S1P（4）受体上显示EC（50）= 36 nM。我们还报告了改变立体化学在C2位置，甲基化在C1和C2位置的影响，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.030
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-octylphenyl)acetamide 在 氢氧化钾 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(S)-2-Benzyloxy-1-(6-octyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的1磷酸鞘氨醇类似物的合成：发现有效的亚型选择性S1P4受体激动剂。

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种具有生物活性的溶血磷脂，具有通过与G蛋白偶联受体的S1P家族相互作用而诱导多种细胞应答的能力。该受体家族的一个成员，S1P（4），在淋巴样系统中高度表达，几乎全部表达，并且与细胞形状和运动的调节有关。该报告描述了几种基于苯并咪唑的强效S1P（4）受体选择性激动剂的合成。例如，与内源性配体的EC（50）= 37 nM相比，化合物9b使用[γ-（35）S] GTP结合分析在S1P（4）受体上显示EC（50）= 36 nM。我们还报告了改变立体化学在C2位置，甲基化在C1和C2位置的影响，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.030

文献信息

• [EN] ORALLY AVAILABLE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE POUVANT ETRE PRIS PAR VOIE ORALE
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2005041899A3

  公开（公告）日：2006-11-02