2-Hydroxy-2-methyl-4-(4-methylthiophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano(3,2-c)(1)benzopyran-5-on | 89434-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-methyl-4-(4-methylthiophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano(3,2-c)(1)benzopyran-5-on
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-methyl-4-(4-methylthiophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-on；3-(1'-p-methylthiophenyl-2'-acetylethyl)-4-hydroxycoumarin；2-Hydroxy-2-methyl-4-(4-methylthiophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-on
• CAS: 89434-43-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄S
• 分子量: 354.427
• InChiKey: IVPWRGBOKMUCFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-methyl-4-(4-methylthiophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano(3,2-c)(1)benzopyran-5-on 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到4-Hydroxy-3-<1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-oxo-butyl>-2H-1-benzopyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Sulko, Jerzy, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 5, p. 403 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基硫代)苄氯 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-Hydroxy-2-methyl-4-(4-methylthiophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano(3,2-c)(1)benzopyran-5-on
  参考文献：
  名称：

  通过级联铜催化脱氢/共轭加成序列直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的级联脱氢/共轭加成序列从简单的饱和酮和 4-羟基香豆素开始直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物的有效方法。该协议具有出色的官能团耐受性、易于放大和广泛的底物范围，包括生物活性分子。更重要的是，华法林、醋硝香豆素、香豆素、香豆素等一系列上市药物均可通过该方法获得。

  DOI：

  10.1039/d3cc01960h

文献信息

• Einfluß der S-Oxidation auf die anticoagulante Wirkung von Thioanaloga des Warfarins
  作者：Klaus Rehse、Dieter Rüther

  DOI：10.1002/ardp.19843170213

  日期：——

  Methylmercapto‐ und Butylmercaptoderivate des Warfarins sowie die entsprechenden Sulfinyl‐ und Sulfonylverbindungen werden dargestellt. Die anticoagulanten Wirkungen sind nur wenig geringer als die der Leitsubstanz. Die S‐Oxide zeigen einen raschen Wirkungseintritt und eine im Vergleich zu Warfarin verkürzte Wirkungsdauer.

  显示了华法林的甲基巯基和丁基巯基衍生物以及相应的亚磺酰基和磺酰基化合物。抗凝作用仅略低于铅物质。与华法林相比，S-氧化物起效快，作用持续时间更短。