1,2-dicyano-4,5-bis[2′-(2′′-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene | 1418017-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dicyano-4,5-bis[2′-(2′′-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene
• 英文别名: 1,2-dicyano-4,5-bis[2'-(2''-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene；4,5-Bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile；4,5-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1418017-52-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: BVWPUFNZHCOMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyano-4,5-bis[2′-(2′′-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以63%的产率得到1,2-dicyano-4,5-bis[2'-(2''-tosyloxyethoxy)ethoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  含四个横向配位环的锌络合酞菁的合成和铜（I）驱动解聚

  摘要：

  通过大环邻苯二甲腈的模板缩合合成了一种新的酞菁锌，它带有四个含柔性菲咯啉的 30 元环。所得酞菁为不溶性聚集体。然而，在 CuI 离子的存在下，观察到可溶性复合物的形成。UV/Vis 和 DOSY NMR 光谱研究表明该物质在溶液中处于单分子状态。1H-1H ROESY 证明大环取代基采用折叠构象，使复合物呈球状。折叠源于酞菁核心和外围铜（I）-菲咯啉配合物之间的堆叠相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200944
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1,2-dicyano-4,5-bis[2′-(2′′-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  含四个横向配位环的锌络合酞菁的合成和铜（I）驱动解聚

  摘要：

  通过大环邻苯二甲腈的模板缩合合成了一种新的酞菁锌，它带有四个含柔性菲咯啉的 30 元环。所得酞菁为不溶性聚集体。然而，在 CuI 离子的存在下，观察到可溶性复合物的形成。UV/Vis 和 DOSY NMR 光谱研究表明该物质在溶液中处于单分子状态。1H-1H ROESY 证明大环取代基采用折叠构象，使复合物呈球状。折叠源于酞菁核心和外围铜（I）-菲咯啉配合物之间的堆叠相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200944

文献信息

• Improvement of nonlinear optical properties of phthalocyanine bearing diethyleneglycole chains: Influence of symmetry lowering vs. heavy atom effect
  作者：Jonathan Britton、Alexander G. Martynov、David O. Oluwole、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze、Tebello Nyokong

  DOI：10.1142/s1088424616501042

  日期：2016.8

  This paper reports the successful synthesis of the low symmetry phthalocyanines: metal-free 2,3-bis[2′-(2′′-hydroxyethoxy)ethoxy]-9,10,16,17,23,24-hexa-[Formula: see text]-butoxyphthalocyanine 1H[Formula: see text] and its zinc complex 1Zn along with their nonlinear optical (NLO) behavior in solution and in thin films. ¹H NMR investigations evidenced of higher dissymmetry of electronic density in 1H[Formula: see text] in comparison with 1Zn. This dissymmetry is responsible for unusually higher values of Im[[Formula: see text]]/[Formula: see text], [Formula: see text], and [Formula: see text] for 1H[Formula: see text]in contrast to 1Zn, where the notable effect of heavy-metal enhancement of ISC was expected. Both compounds showed Im[[Formula: see text]]/[Formula: see text] values of the order of 10[Formula: see text] in chloroform which are higher in comparison to the symmetrical octabutoxyphthalocyanine H₂[(BuO)₈Pc]. NLO properties of 1H[Formula: see text] were improved via its incorporation into polycarbonate polymeric matrix together with CdSe@CdS-TOPO quantum dots. In such composite the value of Im[[Formula: see text]]/[Formula: see text] was almost three times higher in comparison with 1H[Formula: see text] solution in chloroform. The obtained composites are expected to be perspective components of optical materials, capable of protection against strong light irradiation.

  本文报告了低对称性酞菁的成功合成：无金属 2,3-双[2′-(2′′-羟乙氧基)乙氧基]-9,10,16,17,23,24-六-[式：见正文]丁氧基酞菁 1H[式：见正文]及其锌配合物 1Zn，以及它们在溶液和薄膜中的非线性光学（NLO）行为。1H NMR 研究表明，与 1Zn 相比，1H[式：见正文] 的电子密度具有更高的不对称性。这种不对称性导致 1H[[式：见正文]]的 Im[[式：见正文]]/[式：见正文]、[式：见正文]和[式：见正文]值异常高，而 1Zn 的 Im[[式：见正文]]/[式：见正文]、[式：见正文]和[式：见正文]值异常高，在 1Zn 中，重金属对 ISC 的增强效果显著。这两种化合物在氯仿中的 Im[[式：见正文]]/[式：见正文]值都达到了 10[式：见正文]的数量级，与对称的八丁氧基酞菁 H2[(BuO)8Pc]相比更高。通过将 1H[式：见正文]与 CdSe@CdS-TOPO 量子点一起加入到聚碳酸酯聚合物基质中，1H[式：见正文]的 NLO 特性得到了改善。在这种复合材料中，Im[[式：见正文]]/[式：见正文]的值比 1H[[式：见正文]在氯仿中的溶液高出近三倍。所获得的复合材料有望成为光学材料的透视成分，能够抵御强光照射。
• Synthesis and Copper(I)-Driven Disaggregation of a Zinc-Complexed Phthalocyanine Bearing Four Lateral Coordinating Rings
  作者：Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Sergey E. Nefedov、Aslan Y. Tsivadze、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/ejoc.201200944

  日期：2012.12

  A new zinc phthalocyaninate, bearing four flexible phenanthroline-containing 30-membered rings was synthesized by template condensation of a macrocyclic phthalonitrile. The resulting phthalocyanine was an insoluble aggregate. However, in the presence of CuI ions, the formation of a soluble complex was observed. UV/Vis and DOSY NMR spectroscopic studies showed a monomolecular state for this species

  通过大环邻苯二甲腈的模板缩合合成了一种新的酞菁锌，它带有四个含柔性菲咯啉的 30 元环。所得酞菁为不溶性聚集体。然而，在 CuI 离子的存在下，观察到可溶性复合物的形成。UV/Vis 和 DOSY NMR 光谱研究表明该物质在溶液中处于单分子状态。1H-1H ROESY 证明大环取代基采用折叠构象，使复合物呈球状。折叠源于酞菁核心和外围铜（I）-菲咯啉配合物之间的堆叠相互作用。