(E)-1-fluorododec-1-ene | 66553-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-fluorododec-1-ene
• 英文别名: E-1-fluorododecene；(E)-1-Fluoro-dodec-1-ene
• CAS: 66553-44-4
• 化学式: C₁₂H₂₃F
• 分子量: 186.313
• InChiKey: MORLQPHFETVFOZ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.48°C (estimate)
• 密度：
  0.8520 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluorododec-1-ene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-chloro-1-fluoro-2-iodododecane
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluorovinyl Derivatives as Insecticides and Acaricides

  摘要：

  1,1-二氟十二烯是一种杀虫剂铅化合物，具有对烟草夜蛾、条纹黄瓜甲（Diabrotica balteata）、豌豆蚜虫（Aphis cracciovora）、褐飞虱（Nilaparvata lugens）和绿稻叶蝉（Nephotettix cincticeps）等昆虫的吸引力杀虫活性。在不同的药效团类似物中，只有1,1-二氯十二烯和1,1-二氟-2-碘十二烯表现出微弱的杀虫活性，而类似化合物如1-氯-1-氟十二烯、1-氟十二烯和1,1-二氟-2-溴十二烯则无活性。只有具有偶数碳链的桥接类似物才具有活性，例如1,1-二氟十烯和1,1-二氟十四烯。奇数碳链的类似物如1,1-二氟壬-1-烯、1,1-二氟十一-烯、1,1-二氟十三-烯和1,1-二氟十五-烯均没有活性。修改尾基导致类似物12,12-二氟十二-11-烯酸及其甲酯、12,12-二氟十二-11-烯-1-醇、1,1-二氟-12-甲氧基十二烯和12,12-二氟十二-11-烯基胺，均表现出杀虫活性。12,12-二氟十二-11-烯酸甲酯、12,12-二氟十二-11-烯酸和12,12-二氟十二-11-烯-1-醇也对蜘蛛螨（Tetranychus ssp）具有活性。因此，在第一个优化周期中，发现了对昆虫害虫和螨类广泛活性。两个要求，即gem-二氟乙烯药效团和偶数碳链，被发现是活性所必需的。后一个要求符合所提出的作用模式，涉及对昆虫线粒体中脂肪酸的β-氧化的抑制。在第二个优化周期中，发现6,6-二氟己-5-烯酸及其衍生物，如酸、酰胺和肼，具有更优越的杀虫剂和杀螨剂性能。这导致了6,6-二氟己-5-烯酸2-[4-(4-三氟甲基苄氧基)-苯氧基]-乙酯（CGA 304'111）的发现。这种化合物在田间试验中表现出对多种害虫的优异性能，且毒理学特性比早期衍生物更有利。为了大规模合成CGA 304'111，开发了六种不同的6,6-二氟己-5-烯酸合成路线。最佳路线涉及对戊-4-烯酸进行自由基加成反应。通过氢化去除溴，消除氯并水解酯结束了这个最有效的序列。因此，确定了CGA 304'111的实用合成方法，可以在数百克的规模上制备样品。

  DOI：

  10.2533/000942904777678163
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 三苯基膦 、 红铝 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-1-fluorododec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluorovinyl Derivatives as Insecticides and Acaricides

  摘要：

  1,1-二氟十二烯是一种杀虫剂铅化合物，具有对烟草夜蛾、条纹黄瓜甲（Diabrotica balteata）、豌豆蚜虫（Aphis cracciovora）、褐飞虱（Nilaparvata lugens）和绿稻叶蝉（Nephotettix cincticeps）等昆虫的吸引力杀虫活性。在不同的药效团类似物中，只有1,1-二氯十二烯和1,1-二氟-2-碘十二烯表现出微弱的杀虫活性，而类似化合物如1-氯-1-氟十二烯、1-氟十二烯和1,1-二氟-2-溴十二烯则无活性。只有具有偶数碳链的桥接类似物才具有活性，例如1,1-二氟十烯和1,1-二氟十四烯。奇数碳链的类似物如1,1-二氟壬-1-烯、1,1-二氟十一-烯、1,1-二氟十三-烯和1,1-二氟十五-烯均没有活性。修改尾基导致类似物12,12-二氟十二-11-烯酸及其甲酯、12,12-二氟十二-11-烯-1-醇、1,1-二氟-12-甲氧基十二烯和12,12-二氟十二-11-烯基胺，均表现出杀虫活性。12,12-二氟十二-11-烯酸甲酯、12,12-二氟十二-11-烯酸和12,12-二氟十二-11-烯-1-醇也对蜘蛛螨（Tetranychus ssp）具有活性。因此，在第一个优化周期中，发现了对昆虫害虫和螨类广泛活性。两个要求，即gem-二氟乙烯药效团和偶数碳链，被发现是活性所必需的。后一个要求符合所提出的作用模式，涉及对昆虫线粒体中脂肪酸的β-氧化的抑制。在第二个优化周期中，发现6,6-二氟己-5-烯酸及其衍生物，如酸、酰胺和肼，具有更优越的杀虫剂和杀螨剂性能。这导致了6,6-二氟己-5-烯酸2-[4-(4-三氟甲基苄氧基)-苯氧基]-乙酯（CGA 304'111）的发现。这种化合物在田间试验中表现出对多种害虫的优异性能，且毒理学特性比早期衍生物更有利。为了大规模合成CGA 304'111，开发了六种不同的6,6-二氟己-5-烯酸合成路线。最佳路线涉及对戊-4-烯酸进行自由基加成反应。通过氢化去除溴，消除氯并水解酯结束了这个最有效的序列。因此，确定了CGA 304'111的实用合成方法，可以在数百克的规模上制备样品。

  DOI：

  10.2533/000942904777678163

文献信息

• The reaction of XeF2 with trialkylvinylstannanes: Scope and some mechanistic observations
  作者：Marcus A. Tius、Joel K. Kawakami

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00141-t

  日期：1995.4

  difluoride in the presence of silver(I) triflate results in a very rapid process leading to the corresponding vinyl fluoride. The reaction is regio- and stereospecific and does not require stoichiometric Ag(I). No evidence could be obtained of radical intermediates on the reaction pathway leading to the vinyl fluorides. A symmetrical dimer derived from the vinylstannane, which was obtained as a reaction byproduct

  在三氟甲磺酸银（I）的存在下，乙烯基锡烷与二氟化氙的结合导致非常快速的过程，从而产生了相应的氟乙烯。该反应是区域特异性和立体特异性的，不需要化学计量的Ag（I）。在导致氟乙烯的反应路径上没有自由基中间体的证据。显示出作为反应副产物获得的衍生自乙烯基锡烷的对称二聚体是由于银盐的氧化偶联而产生的。该结果与乙烯基锡烷与Ag（I）的初始相互作用后的亲电机理一致。
• HAYASHI S.; NAKAI T.; ISHIKAWA N., CHEM. LETT., 1979, NO 8, 983-986
  作者：HAYASHI S.、 NAKAI T.、 ISHIKAWA N.

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI SEI-ICHI; NAKAI TAKESHI; ISHIKAWA NOBUO, CHEM. LETT., 1980, NO 6, 651-654
  作者：HAYASHI SEI-ICHI、 NAKAI TAKESHI、 ISHIKAWA NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Pre-Shave Preparation With Enhanced Lubricity
  申请人：Spengler Eric

  公开号：US20090053158A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A pre-shave composition to lubricate skin, comprising at least one polyfluoroalkyl dimethicone polymer, a volatile component to serve as a carrier to the polyfluoroalkyl dimethicone polymer, and a suspending agent to suspend the polyfluoroalkyl dimethicone polymer in the volatile component.
• US8173110B2
  申请人：——

  公开号：US8173110B2

  公开（公告）日：2012-05-08