(5R,6S)-3-tert-Butyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 188532-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-3-tert-Butyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 188532-07-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 406.459
• InChiKey: XECTXUJMJLVZRS-ANTHHZPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-3-tert-Butyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,6S)-3-tert-Butyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4,4,7-trioxo-4λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of novel penem sulfoxides and sulfones

  摘要：

  The first stable penem sulfoxides 4a, 4b and the novel penem sulfone 6b were prepared. The rates of hydrolysis and the biological activities were examined. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00401-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-dithiopropionic acid 在 P-乙基-亚膦酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5R,6S)-3-tert-Butyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of (1′R, 5R, 6R)-2-tert-butyl-6-(1′-hydroxyethyl)penem-3-carboxylic acid

  摘要：

  As with the oxapenems, the 2-tert-butyl substituents substantially increased the hydrolytic stability of penems. The corresponding penems 1 and 2 were prepared and found to be extremely stable compounds. 2 showed good in vitro activity against gram-positive bacteria. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00070-x