(S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one | 630127-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-benzyl (S)-3-hydroxypyrrolidin-2-one；deaminovasicol；(3S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 630127-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZFKSGLSXEGBCIH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3S)-N-benzyl-2-hydroxyproline
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸 (2S,3S)-3-羟基脯氨酸的改进不对称合成

  摘要：

  摘要 报道了一种将 N-苄基 (S)-3-羟基吡咯烷-2-one 6 转化为 (2S,3S)-3-羟基脯氨酸 1 的改进三步法。关键步骤是 6 的还原氰化。 1 的合成构成了 (2S,3S)-3-羟脯氨酸甜菜碱 2 的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120030686
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 (S)-2-acetoxy-4-methanesulfonyloxybutyric acid ethyl ester 反应 168.0h， 以83%的产率得到(S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-Vasicol and (S)-3-Hydroxy-2-pyrrolidinone

  摘要：

  Starting from (S)-malic acid, a flexible approach to (S)-3-hydroxy-2-pyrrolidinone and (S)-1-alkyl-3-hydroxy-2-pyrrolidinones was reported. Using this method, the first total syntheses of (-)-vasicol as well as deaminovasicol were accomplished, which allowed the revision and clarification the confusion about the structure of naturally occurring (-)-vasicol.

  DOI：

  10.3987/com-03-9800

文献信息

• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER ' S DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ GAMMA-SECRÉTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009108766A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula: Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物的化学式为：同时还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及利用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Zhu Zhaoning

  公开号：US20120238546A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the Formula (I): Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of Formula (I).

  这项发明提供了一种新型化合物，它们是γ-分泌酶的调节剂。这些化合物的化学式为（I）：还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Huang Xianhai

  公开号：US20110027264A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula: Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  本发明提供了一种新型化合物，其为γ-分泌酶调节剂。该化合物的化学式为：同时还揭示了使用式(I)的化合物调节γ-分泌酶活性和治疗阿尔茨海默病的方法。
• Synthesis of (S)-Vasicol and (S)-3-Hydroxy-2-pyrrolidinone
  作者：Pei-Qiang Huang、Xiao Zheng、Hua Wei

  DOI：10.3987/com-03-9800

  日期：——

  Starting from (S)-malic acid, a flexible approach to (S)-3-hydroxy-2-pyrrolidinone and (S)-1-alkyl-3-hydroxy-2-pyrrolidinones was reported. Using this method, the first total syntheses of (-)-vasicol as well as deaminovasicol were accomplished, which allowed the revision and clarification the confusion about the structure of naturally occurring (-)-vasicol.
• An Improved Asymmetric Synthesis of Unusual Amino Acid (2<i>S</i>,3<i>S</i>)‐3‐Hydroxyproline
  作者：Pei‐Qiang Huang、Hui‐Ying Huang

  DOI：10.1081/scc-120030686

  日期：2004.12.31

  three‐steps method for the conversion of N‐benzyl (S)‐3‐hydroxypyrrolidin‐2‐one 6 to (2S,3S)‐3‐hydroxyproline 1 is reported. The key step is the reductive cyanation of 6. The synthesis of 1 constitutes a formal asymmetric synthesis of (2S,3S)‐3‐hydroxyproline betaines 2.

  摘要 报道了一种将 N-苄基 (S)-3-羟基吡咯烷-2-one 6 转化为 (2S,3S)-3-羟基脯氨酸 1 的改进三步法。关键步骤是 6 的还原氰化。 1 的合成构成了 (2S,3S)-3-羟脯氨酸甜菜碱 2 的形式不对称合成。