(3S,4R)-4-[4-(allyloxycarbonyl)-1-benzyl-3-oxopiperidin-4-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone | 277334-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-[4-(allyloxycarbonyl)-1-benzyl-3-oxopiperidin-4-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: prop-2-enyl 1-benzyl-4-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxopiperidine-4-carboxylate
• CAS: 277334-45-9
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₅Si
• 分子量: 500.711
• InChiKey: DDYOMLJNRHJECY-WCYXXMSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[4-(allyloxycarbonyl)-1-benzyl-3-oxopiperidin-4-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.09h， 生成 allyl (8S,9R,10S)-5-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propionyl]-10-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-1,5-diazatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的哌啶缩合的三环碳青霉烯（5-azatrinems）的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  实现了立体控制的三环碳青霉烯（5-氮杂萘胺）衍生物4的合成，其中哌啶环稠合到碳青霉烯骨架上。关键的三环中间体2，烯丙基（8S，9R，10S）-5-（叔丁氧羰基）-10-（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -11-氧代-1,5-二氮杂三环[ 7.2.0.0（3,8）]十一烷基-2-烯-2-羧酸酯是由乙酰氧基氮杂环丁酮Chiron 6实际合成的，基于6与哌啶酮-酯5之间的CC键形成反应，钯催化的de通过乙二酰亚胺9进行7b的（烯丙氧基）羰基化和Wittig型环化。通过用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和2,6-二甲基吡啶处理，可以顺利进行2的N-Boc基团的选择性脱保护，得到氨基化合物3，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.716
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-氧杂-4-哌啶甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 烯丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,4R)-4-[4-(allyloxycarbonyl)-1-benzyl-3-oxopiperidin-4-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体控制的哌啶缩合的三环碳青霉烯（5-azatrinems）的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  实现了立体控制的三环碳青霉烯（5-氮杂萘胺）衍生物4的合成，其中哌啶环稠合到碳青霉烯骨架上。关键的三环中间体2，烯丙基（8S，9R，10S）-5-（叔丁氧羰基）-10-（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -11-氧代-1,5-二氮杂三环[ 7.2.0.0（3,8）]十一烷基-2-烯-2-羧酸酯是由乙酰氧基氮杂环丁酮Chiron 6实际合成的，基于6与哌啶酮-酯5之间的CC键形成反应，钯催化的de通过乙二酰亚胺9进行7b的（烯丙氧基）羰基化和Wittig型环化。通过用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和2,6-二甲基吡啶处理，可以顺利进行2的N-Boc基团的选择性脱保护，得到氨基化合物3，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.716

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Piperidine-Condensed Tricyclic Carbapenems (5-Azatrinems) and Their Antibacterial Activities.
  作者：Makoto MORI、Atsushi SOMADA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.48.716

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of tricyclic carbapenem (5-azatrinem) derivatives 4, in which a piperidine ring is condensed to the carbapenem skeleton, was achieved. The pivotal tricyclic intermediate 2, allyl (8S,9R,10S)-5-(tert-butoxycarbonyl)-10-(R)-1-(tert-butyldimethylsilyl oxy)ethyl]-11-oxo-1,5-diazatricyclo[7.2.0.0(3,8)]undec-2- ene-2-carboxylate, was synthesized starting from an acetoxyazetidinone

  实现了立体控制的三环碳青霉烯（5-氮杂萘胺）衍生物4的合成，其中哌啶环稠合到碳青霉烯骨架上。关键的三环中间体2，烯丙基（8S，9R，10S）-5-（叔丁氧羰基）-10-（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -11-氧代-1,5-二氮杂三环[ 7.2.0.0（3,8）]十一烷基-2-烯-2-羧酸酯是由乙酰氧基氮杂环丁酮Chiron 6实际合成的，基于6与哌啶酮-酯5之间的CC键形成反应，钯催化的de通过乙二酰亚胺9进行7b的（烯丙氧基）羰基化和Wittig型环化。通过用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和2,6-二甲基吡啶处理，可以顺利进行2的N-Boc基团的选择性脱保护，得到氨基化合物3，