2,3,4-tri-O-methyl-D-glucuronic acid | 20907-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-methyl-D-glucuronic acid
• 英文别名: O²,O³,O⁴-trimethyl-D-glucuronic acid；O²,O³,O⁴-Trimethyl-D-glucuronsaeure；2.3.4-Tri-O-methyl-D-glucuronsaeure；2,3,4-tri-O-methylglucuronic acid；(2S,3R,4S,5R)-2-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-6-oxohexanoic acid
• CAS: 20907-95-3
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: DEJMWXKSKDWWTC-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-methyl-D-glucuronic acid 在 硝酸 作用下， 生成 O²,O³,O⁴-trimethyl-D-glucaric acid-1-lactone-6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCXXIX。—天然葡萄糖苷。第四部分硫氰酸的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001709
• 作为产物：
  描述：

  O²,O³,O⁴-trimethyl-O¹-(tetra-O-methyl-ξ-D-mannopyranose-2-yl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-methyl-D-glucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  216.达姆森口香糖的成分。第一部分。达姆森口香糖的组成和由其衍生的醛糖酸（糖醛糖基-2-甘露糖）的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001174

文献信息

• A triterpenoid saponin from the seeds of Ricinus communis and its antimicrobial activity
  作者：Chetna Acharya、Noor Afshan Khan

  DOI：10.1007/s10600-013-0504-5

  日期：2013.3

  A new oleanene triterpenoid was isolated from the butanolic seed extract of Ricinus communis. Its structure was elucidated as 3-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)β-D-glucopyranosyl]-4α,20α-di(hydroxymethyl)olean-12-en-28-oic acid on the basis of spectral evidence i.e., FTIR, 1H and 13C NMR, and FAB-MS data. The isolated triterpenoid was found to have antimicrobial potential, viz. antibacterial and antifungal activity, where the growth of microbes was found to be an inverse function of the concentration of saponin. The MIC value for E. coli, Klebsiella pneumoniae and Staphylococcus aureus were found to be 260, 235, and 350 μg/mL.

  从大戟科植物蓖麻（Ricinus communis）的丁醇种子提取物中分离出一种新的萜烯三萜。根据光谱证据（即FTIR、1H和13C NMR以及FAB-MS数据），其结构被阐明为3-O-[β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖-(1→3)-α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→2)β-D-葡萄糖吡喃糖]-4α,20α-双(羟甲基)olean-12-en-28-酸。所分离的三萜发现具有抗菌潜力，即抗细菌和抗真菌活性，其中微生物的生长被发现与皂苷浓度呈反比。对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）分别为260、235和350 μg/mL。
• Two antifungal active triterpenoid saponins from the seeds of<i>Lathyrus</i>plants
  作者：Noor Afshan Khan

  DOI：10.1080/14786419.2011.561205

  日期：2011.10

  Two novel triterpenoid glycosides have been isolated from butanolic seeds extract of two varieties of Lathyrus plants, i.e. Lathyrus ratan and Lathyrus aphaca. Their structures were elucidated as 3-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1 → 4)-α-L-arabinopyranosyl-(1 → 2)-α-L-arabinopyranosyl]-olean–11,13(18)–dien–28-oic acid (1) and 3-O-β–D–xylopyranosyl–(1 → 2)–β-D-glcopyranosyl–(1 → 4)–[β-D-glucopyranosyl

  从山thy豆属植物的两个变种，即山thy豆属植物和山thy豆属植物的丁醇种子提取物中分离出了两种新的三萜类糖苷。它们的结构分别鉴定为3-O- [β- d -glucuronopyranosyl-（1→4）-α-大号-arabinopyranosyl-（1→2）-α-大号-arabinopyranosyl] -olean-11,13（18） -二烯-28-酸（1）和3-O- β- d -xylopyranosyl-（1→2）-β- d -glcopyranosyl-（1→4） - [β- d -glucopyranosyl-（1→2 ）] –β- D-吡喃并吡喃糖基} –2,16α-二羟基–4-羟甲基urs-12-en-28-oic酸（2），基于光谱证据，即FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR，ESI-MS和FAB-MS数据。测试分离的皂苷的抗真菌活性。化合物1显示出对炭疽菌的最大抑制作用（77
• CCXXIX.—Natural glucosides. Part IV. The constitution of euxanthic acid
  作者：Alexander Robertson、Roy Basil Waters

  DOI：10.1039/jr9310001709

  日期：——
• The gum of Acacia pycnantha
  作者：E. L. Hirst、A. S. Perlin

  DOI：10.1039/jr9540002622

  日期：——
• Yamamori; Tachi, Nippon Nōgeikagaku Kaishi, 1951, vol. 25, p. 262,263
  作者：Yamamori、Tachi

  DOI：——

  日期：——