3-β-D-ribofuranosyl-5-nitroindole | 79080-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-β-D-ribofuranosyl-5-nitroindole
• 英文别名: 3-β-D-ribofuranosyl-5-indole；(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-nitro-1H-indol-3-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 79080-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: GUCQGWGWFCFQDF-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-β-D-ribofuranosyl-5-nitroindole 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以22%的产率得到1-acetyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  3-β-d-呋喃呋喃糖基吲哚（吲哚C-核苷）

  摘要：

  摘要在干燥的苯中存在氧化银和分子筛的情况下，吲哚与在位置2处具有非参与基团的糖基卤化物的反应生成了O-取代的3-糖基吲哚（吲哚C-核苷）。2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的3-d-吡喃葡萄糖基-6-硝基吲哚；由2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的6-硝基-3-d-核呋喃糖基吲哚。从2,3-O-异亚丙基-5-Op-硝基苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴化物开始，吲哚，5-溴吲哚，5-硝基吲哚或合成了6-硝基吲哚。用酸处理α端基异构体得到相应的β端基异构体。O脱保护后，获得了5-和6-硝基吲哚的3-β-d-呋喃核糖基衍生物。2,3-二-对甲苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基氯和6-硝基吲哚得到异头物1-（2-脱氧-d-赤藓基-五呋喃糖基）-6-硝基吲哚和3-（2-脱氧-d-赤藓基-戊呋喃糖基）-6-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80749-1
• 作为产物：
  描述：

  bromo-1 O-isopropylidene-2,3 O-paranitrobenzoyl-5-D-ribofurannose 在 氨 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-β-D-ribofuranosyl-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  3-β-d-呋喃呋喃糖基吲哚（吲哚C-核苷）

  摘要：

  摘要在干燥的苯中存在氧化银和分子筛的情况下，吲哚与在位置2处具有非参与基团的糖基卤化物的反应生成了O-取代的3-糖基吲哚（吲哚C-核苷）。2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的3-d-吡喃葡萄糖基-6-硝基吲哚；由2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的6-硝基-3-d-核呋喃糖基吲哚。从2,3-O-异亚丙基-5-Op-硝基苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴化物开始，吲哚，5-溴吲哚，5-硝基吲哚或合成了6-硝基吲哚。用酸处理α端基异构体得到相应的β端基异构体。O脱保护后，获得了5-和6-硝基吲哚的3-β-d-呋喃核糖基衍生物。2,3-二-对甲苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基氯和6-硝基吲哚得到异头物1-（2-脱氧-d-赤藓基-五呋喃糖基）-6-硝基吲哚和3-（2-脱氧-d-赤藓基-戊呋喃糖基）-6-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80749-1

文献信息

• 3-?-D-ribofuranosides (C-nucleosides) of indoles
  作者：T. N. Sokolova、I. V. Yartseva、V. E. Shevchenko、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/bf00503480

  日期：1981.6
• [EN] NUCLEIC ACID COMPOUNDS FOR INHIBITING TLR GENE EXPRESSION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE NUCLÉIQUE POUR INHIBER L'EXPRESSION DU GÈNE TLR ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MDRNA INC

  公开号：WO2008109558A2

  公开（公告）日：2008-09-12

  (EN) The present disclosure provides meroduplex ribonucleic acid molecules (mdRNA) capable of decreasing or silencing TLR (e.g., TLR3, TLR7, TLR8, or TLR9) gene expression. An mdRNA of this disclosure comprises at least three strands that combine to form at least two non-overlapping double-stranded regions separated by a nick or gap wherein one strand is complementary to a TLR3, TLR7, TLR8, or TLR9 mRNA. In addition, the meroduplex may have at least one uridine is a 5-methyluridine, a nucleoside is a locked nucleic acid, or optionally other modifications, and any combination thereof. Also provided are methods of decreasing expression of a TLR gene in a cell or in a subject to treat a TLR-related disease.(FR) L'invention concerne des molécules d'acide ribonucléique méroduplex (ARNmd) pouvant diminuer ou étouffer l'expression du gène TLR (par exemple, TLR3, TLR7, TLR8 ou TLR9). Un ARNmd de cette description comprend au moins trois brins qui s'associent pour former au moins deux régions à double brin non chevauchantes séparées par une encoche ou un espace dans lequel un brin est complémentaire à un ARNm de TLR3, TLR7, TLR8 ou TLR9. De plus, le méroduplex peut avoir au moins une uridine qui est une 5-méthyluridine, un nucléoside qui est un acide nucléique bloqué, ou éventuellement d'autres modifications, toute combinaison de ceux-ci. Sont également proposés des procédés de diminution de l'expression d'un gène TLR dans une cellule ou chez un sujet pour traiter une maladie liée au TLR.